Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

В макромолекуле целлюлозы присутствуют гидроксильные группы, поэтому она может вступать в реакцию этерификации с образованием эфиров целлюлозы.$$\mathrm{Cell{-}OH + RCOOH \rightleftharpoons Cell{-}OCO R + H_2O}$$

Целлюлоза является полисахаридом и при гидролизе распадается на молекулы глюкозы.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

В молекуле аминокислоты присутствуют аминогруппа $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильная группа $\mathrm{-COOH}$. Карбоксильная группа проявляет кислотные свойства.

Аминокислота реагирует с метанолом с образованием сложного эфира и воды:$$\mathrm{H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOCH_3 + H_2O}$$

Диэтиламин $(\mathrm{C_2H_5})_2\mathrm{NH}$ является вторичным амином и проявляет основные свойства.

Как основание, диэтиламин реагирует с кислотами с образованием солей.

2-Аминопропановая кислота содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$, поэтому проявляет свойства амфотерного соединения.

С этанолом карбоксильная группа вступает в реакцию этерификации с образованием сложного эфира.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH(NH_2)COOC_2H_5 + H_2O}$$

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

При щелочном гидролизе жиров образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот, например стеарат натрия $\mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$.

Аланин — амфотерное соединение, содержащее аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$.

Аминогруппа взаимодействует с кислотами: бромоводородом и серной кислотой.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + HBr \rightarrow [CH_3CH(NH_3)COOH]Br}$$

В первой схеме щёлочь вытесняет слабое основание из соли пропиламмония, поэтому образуется пропиламин.

В четвёртой схеме происходит каталитическое восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Углеродный скелет сохраняется, поэтому образуется пропиламин.

Жир является сложным эфиром глицерина и высшей карбоновой кислоты. При щелочном гидролизе эфирные связи разрываются.$$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa}$$

Органическая часть жира превращается в глицерин, а остатки стеариновой кислоты — в её натриевую соль.$$\mathrm{C_3H_5(OH)_3 = HOCH_2-CHOH-CH_2OH}$$

Глицин содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$. Поэтому он проявляет амфотерные свойства и может реагировать как с основаниями, так и с веществами, способными связывать карбоксильную группу.$$顧$$

С аммиаком глицин образует аммонийную соль — глицинат аммония. Этиламин с аммиаком не взаимодействует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COONH_4}$$

Триэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с хлороводородом с образованием соли.$$(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + \mathrm{HCl} \rightarrow [(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{NH}]\mathrm{Cl}$$

Как органическое вещество, триэтиламин горит в кислороде.$$4(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + 39\mathrm{O_2} \rightarrow 24\mathrm{CO_2} + 30\mathrm{H_2O} + 2\mathrm{N_2}$$

В схеме 2 щёлочь вытесняет слабое основание этиламин из соли этиламмония.$$\mathrm{[C_2H_5NH_3]^+Cl^- + NaOH \rightarrow C_2H_5NH_2 + H_2O + NaCl}$$

В схеме 4 нитроэтан восстанавливается водородом на катализаторе с образованием этиламина.$$\mathrm{C_2H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_5NH_2 + 2H_2O}$$

Глицин содержит карбоксильную группу и является амфотерным соединением. Поэтому он реагирует со щелочами.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NaOH \rightarrow NH_2CH_2COONa + H_2O}$$

Глицин также взаимодействует с гидроксидом кальция с образованием соли.$$\mathrm{2NH_2CH_2COOH + Ca(OH)_2 \rightarrow (NH_2CH_2COO)_2Ca + 2H_2O}$$

Фенол взаимодействует с азотной кислотой по бензольному кольцу; происходит реакция нитрования.$$\mathrm{C_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow o\text{-}NO_2C_6H_4OH + H_2O}$$

С раствором хлорида железа(III) фенол даёт характерное окрашивание вследствие образования окрашенного комплексного соединения.$$\mathrm{3C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow Fe(OC_6H_5)_3 + 3HCl}$$

Аминоуксусная кислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому может проявлять свойства амфотерного соединения и вступать в реакции по обеим функциональным группам.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH}$$

С аланином аминокислота взаимодействует в реакции конденсации с образованием пептидной связи.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_2CH(CH_3)COOH \rightarrow NH_2CH_2CONHCH(CH_3)COOH + H_2O}$$

В схеме 2 щёлочь вытесняет свободное основание из соли метиламмония, поэтому образуется метиламин.$$\mathrm{[CH_3NH_3]^+Cl^- + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 + NaCl + H_2O}$$

В схеме 4 при нагревании метанол реагирует с аммиаком с образованием метиламина.$$\mathrm{CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{t^\circ} CH_3NH_2 + H_2O}$$

Сахароза является дисахаридом и при гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу.$$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Триолеат глицерина является жиром, то есть сложным эфиром глицерина и высшей карбоновой кислоты. При гидролизе он образует глицерин и олеиновую кислоту.$$\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5} + 3\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_3H_5(OH)_3} + 3\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$$

Рибоза, фруктоза и глюкоза являются моносахаридами. Моносахариды при гидролизе на более простые углеводы не распадаются.

Сахароза является дисахаридом и при гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу.$$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Глицерин как многоатомный спирт взаимодействует с гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий раствор комплексного соединения. Пропаналь как альдегид при нагревании восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I).$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3CH_2COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$

Глицерин и пропаналь способны окисляться перманганатом калия: глицерин окисляется по спиртовым группам, а пропаналь — до пропионовой кислоты.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + [O] \rightarrow CH_3CH_2COOH}$$

Глюкоза и фруктоза содержат несколько гидроксильных групп, поэтому обе реагируют со свежеполученным гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.$$\mathrm{Cu(OH)_2}$$

Обе моносахариды также присоединяют водород по реакции гидрирования. Для глюкозы образуется сорбит, для фруктозы — смесь сорбита и маннита.$$\mathrm{C_6H_{12}O_6 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_6H_{14}O_6}$$

Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты при гидролизе распадается по сложноэфирной группе.$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOCH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + CH_3CH_2OH}$$

В присутствии соляной кислоты аминогруппа присоединяет протон, поэтому аминокислота существует в виде гидрохлорида.$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \rightarrow Cl^-\ NH_3^+-CH(CH_3)-COOH}$$