Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Кислородсодержащие органические вещества» — с ответами

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-CH_2-OH \rightarrow X \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} Y}$. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   Этанол при нагревании в присутствии катализатора превращается в бутадиен-1,3; это реакция Лебедева.
2. 2
   Следовательно, веществу $X$ соответствует вариант 3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь аренов

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Cl_2}} \mathrm{C_6H_5CH_2Cl} \xrightarrow[\text{водн.}]{\mathrm{NaOH}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и…

1. 1
   При хлорировании толуола по боковой цепи атом водорода метильной группы замещается на атом хлора.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $X$ является толуол, которому соответствует вариант 3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь веществ

Задана следующая схема превращений веществ: пропин → X → пропанол-2 → Y → 2,3-диметилбутан. Определите, какие вещества являются X и Y.

1. 1
   При гидратации пропина вода присоединяется по правилу Марковникова. Образующийся енол перегруппировывается в кетон — ацетон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $\mathrm{X}$ является ацетон, соответствующий варианту 3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Нитрование и восстановление бензола

Задана схема превращений веществ: бензол при действии смеси $\mathrm{HNO_3}$ и $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагревании превращается в вещество $X$, которое затем обрабатывают железом и соляной кислотой в…

1. 1
   При нитровании бензола смесью азотной и серной кислот образуется нитробензол.$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow[ t ]{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}$$
2. 2
   Следовательно, вещество $X$ — нитробензол, которому соответствует вариант 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: хлорэтан → X → этаналь → Y → метилацетат. Определите, какие вещества являются веществами X и Y.

1. 1
   При гидролизе хлорэтана образуется этанол.$$\mathrm{C_2H_5Cl + NaOH \rightarrow C_2H_5OH + NaCl}$$
2. 2
   Этанол окисляется до этаналя, поэтому X — этанол, вариант 3.$$\mathrm{C_2H_5OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь углеводородов

Дана схема превращений веществ: $X \xrightarrow[\mathrm{H^+}]{\mathrm{C_6H_6}} \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3} \xrightarrow{\mathrm{кат.}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$…

1. 1
   В первой реакции бензол присоединяет этильную группу. Источником этильной группы является этилен.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_4 \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH_2CH_3}$$
2. 2
   При каталитическом дегидрировании от этилбензола отщепляется водород и образуется стирол.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 \xrightarrow{кат.} C_6H_5CH{=}CH_2 + H_2}$$

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Mg}} \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2} \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3}$. Определите, какие из указанных веществ являются…

1. 1
   При взаимодействии $1,2$-дибромбутана с магнием происходит дегалогенирование с образованием бутена-1:$$\mathrm{BrCH_2-CHBr-CH_2-CH_3 + Mg \rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH_3 + MgBr_2}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $X$ является 1,2-дибромбутан, вариант 3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: вещество $X$ при взаимодействии с цинком превращается в бутен-1: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2}$. Затем образуется вещество $Y$, которое превращается в бутанол-2…

1. 1
   При действии цинка на 1,2-дибромбутан происходит отщепление атомов брома и образуется бутен-1.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_2Br + Zn \rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH_2 + ZnBr_2}$$
2. 2
   Бутен-1 присоединяет хлороводород по правилу Марковникова с образованием 2-хлорбутана.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CHCl-CH_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}} \mathrm{C_2H_4} \xrightarrow[0\ ^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2O}} Y$. Определите, какие из указанных веществ являются…

1. 1
   Цинк вызывает дегалогенирование 1,2-дибромэтана с образованием двойной связи.$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + Zn \rightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnBr_2}$$
2. 2
   Следовательно, веществом X является 1,2-дибромэтан, вариант 2.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{C_2H_2} \rightarrow Y \rightarrow$ циклогексан. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   Первое превращение — пиролиз метана при высокой температуре с образованием ацетилена.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $X$ является метан, которому соответствует вариант 3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Превращения производных пропана

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}}$ циклопропан $\rightarrow Y \rightarrow$ пропен. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   При действии цинка на 1,3-дибромпропан происходит внутримолекулярное замыкание углеродной цепи с образованием циклопропана.$$\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + Zn \rightarrow cyclopropane + ZnBr_2}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $X$ является 1,3-дибромпропан, вариант 5.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: уксусная кислота \(\xrightarrow[\mathrm{P}]{\mathrm{Cl_2}}\) X \(\xrightarrow{\mathrm{NH_3}}\) Y. Определите, какие вещества являются веществами X и Y.

1. 1
   Хлорирование уксусной кислоты в присутствии фосфора протекает по механизму замещения атома водорода в \(\alpha\)-положении.$$\mathrm{CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} ClCH_2COOH + HCl}$$
2. 2
   Промежуточным веществом является хлоруксусная кислота, поэтому X соответствует веществу 2.$$\mathrm{X = ClCH_2COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CaC_2} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{C_6H_6} \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{C_6H_5ONa}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами…

1. 1
   При взаимодействии карбида кальция с водой образуется этин, или ацетилен.$$\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}$$
2. 2
   Три молекулы этина при тримеризации образуют бензол, поэтому $X$ — этин.$$3\mathrm{C_2H_2 \rightarrow C_6H_6}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращение ацетата натрия

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3COONa} \xrightarrow{\mathrm{NaOH}} X \xrightarrow{\mathrm{HNO_3}} Y$. Определите, какие вещества являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   При сплавлении соли уксусной кислоты с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование, поэтому образуется метан.$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_4 + Na_2CO_3}$$
2. 2
   Метан нитруется азотной кислотой с образованием нитрометана.$$\mathrm{CH_4 + HNO_3 \xrightarrow{\Delta} CH_3NO_2 + H_2O}$$

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{1,2\text{-}дибромэтан} \xrightarrow{\mathrm{Zn}} X \rightarrow \mathrm{бромэтан} \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{этилацетат}$. Определите, какие из…

1. 1
   При действии цинка на 1,2-дибромэтан происходит дегалогенирование: отщепляются два атома брома и образуется двойная связь.$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + Zn \rightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnBr_2}$$
2. 2
   Следовательно, вещество $X$ — этилен, соответствующий варианту 2.

Ещё 2 шага — в полном решении

Превращения фенолятов и фенола

Задана схема превращений: фенолят натрия превращается в фенол, а фенол — в 2,4,6-трибромфенол. Определите вещества $X$ и $Y$, необходимые для осуществления этих превращений.

1. 1
   Фенолят натрия при действии сильной кислоты превращается в фенол. Из предложенных веществ кислотой является раствор $\mathrm{HBr}$.$$\mathrm{C_6H_5ONa + HBr \rightarrow C_6H_5OH + NaBr}$$
2. 2
   Фенол взаимодействует с бромной водой без катализатора. В результате замещения образуется 2,4,6-трибромфенол.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow 2,4,6\text{-}C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$

Генетическая связь веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3 \rightarrow X \rightarrow CH_3-CH_3 \xrightarrow{Br_2} Y}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Чтобы получить этан электролизом по реакции Кольбе, используют натриевую соль пропионовой кислоты.$$2\mathrm{CH_3CH_2COONa}+2\mathrm{H_2O}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_3}+2\mathrm{CO_2}+\mathrm{H_2}+2\mathrm{NaOH}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $X$ является пропионат натрия, вариант 3.$$\mathrm{CH_3-CH_2-COONa}\rightarrow\mathrm{CH_3-CH_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Превращение олеиновой кислоты

Задана схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \rightarrow$ стеарат кальция. Определите, какие вещества являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Стеарат кальция получают нейтрализацией стеариновой кислоты соединением кальция. Следовательно, вещество $Y$ — стеариновая кислота.$$2\mathrm{C_{17}H_{35}COOH} + \mathrm{Ca(OH)_2} \rightarrow (\mathrm{C_{17}H_{35}COO})_2\mathrm{Ca} + 2\mathrm{H_2O}$$
2. 2
   Олеиновая кислота при гидрировании превращается в стеариновую кислоту, поэтому веществом $X$ является олеиновая кислота.$$\mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \rightarrow C_{17}H_{35}COOH}$$

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\text{спиртовой раствор KOH}} \text{ацетилен} \xrightarrow{\text{кат.}} Y$. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   Ацетилен получают двойным дегидрогалогенированием 1,1-дибромэтана спиртовым раствором гидроксида калия.$$\mathrm{CH_3CHBr_2 + 2KOH \rightarrow HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$
2. 2
   При пропускании ацетилена над катализатором происходит его тримеризация с образованием бензола.$$3\mathrm{C_2H_2 \rightarrow C_6H_6}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{C_2H_6} \rightarrow X \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{CH_3CHO}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Этан при хлорировании вступает в реакцию замещения, образуя хлорэтан.
2. 2
   Хлорэтан при взаимодействии с водным раствором щёлочи гидролизуется с образованием этанола.

Ещё 1 шаг — в полном решении