Тапсырма 14 ЕГЭ по химия: ФИПИ шешімдері қадамдық жауаптарымен

При действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,2-дихлорпропан последовательно отщепляются две молекулы хлороводорода, образуется тройная связь.$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl + 2NaOH \xrightarrow{спирт.} CH_3C\equiv CH + 2NaCl + 2H_2O}$$

2-хлорпропан реагирует с натрием по реакции Вюрца. Соединяются два изопропильных фрагмента, образуется 2,3-диметилбутан.$$\mathrm{2CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl}$$

Ацетилен реагирует с натрием по кислотному атому водорода, образуя ацетиленид натрия.$$\mathrm{C_2H_2 + Na \rightarrow NaC_2H + \frac{1}{2}H_2}$$

Хлороэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца: две этильные группы соединяются, образуя н-бутан.$$\mathrm{2C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaCl}$$

В реакции А протекает реакция Вюрца: два этильных радикала соединяются, образуя $n$-бутан.$$2\mathrm{CH_3CH_2Cl} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} + 2\mathrm{NaCl}$$

В реакции Б происходит декарбоксилирование соли 2-метилпропановой кислоты при нагревании со щёлочью. Число атомов углерода уменьшается на один, поэтому образуется пропан.$$\mathrm{CH_3CH(CH_3)COONa} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_3} + \mathrm{Na_2CO_3}$$

Метан получают гидролизом карбида алюминия:$$\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4}$$

Этан получают электролизом раствора ацетата натрия по реакции Кольбе:$$2\mathrm{CH_3COONa} + 2\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_2H_6} + 2\mathrm{CO_2} + 2\mathrm{NaOH} + \mathrm{H_2}$$

Гидратация алкенов — это присоединение воды по двойной связи с образованием одноатомного спирта.$$C=C + H_2O \rightarrow C-C(OH)$$

Пропилен при гидратации образует пропан-2-ол.$$CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3$$

При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается, а атомы углерода при ней превращаются в карбоксильные группы.

Циклопентен окисляется с раскрытием цикла. Образуется пентадиовая кислота:

При окислении алкенов в кислой среде двойная связь разрывается. Каждый атом углерода двойной связи превращается в карбонильный фрагмент или карбоксильную группу в зависимости от числа связанных с ним атомов водорода.

Пропен окисляется с образованием уксусной кислоты и углекислого газа:$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + 5[O] \rightarrow CH_3COOH + CO_2 + H_2O}$$

Циклобутан относится к малым циклам. При присоединении водорода цикл размыкается, образуется линейный алкан с четырьмя атомами углерода — $n$-бутан.$$\mathrm{C_4H_8 + H_2 \rightarrow C_4H_{10}}$$

В бутадиене-1,3 две двойные связи полностью гидрируются, поэтому образуется $n$-бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$

При гидратации бутена-1 вода присоединяется по правилу Марковникова: гидроксильная группа занимает второе положение.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$

При гидрировании бутадиена-1,3 происходит присоединение двух молекул водорода и образуется насыщенный углеводород — бутан.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$$

Гидратация — это присоединение воды по кратной связи. Для алкенов реакция приводит к образованию одноатомных спиртов.$$C_nH_{2n} + H_2O \rightarrow C_nH_{2n+1}OH$$

Пентен-1 и пропен относятся к алкенам и гидратируются с образованием одноатомных спиртов.$$CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3$$

Метан получают декарбоксилированием ацетата натрия при сплавлении с гидроксидом натрия.$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH -> CH_4 + Na_2CO_3}$$

При электролизе раствора ацетата натрия происходит реакция Кольбе, приводящая к образованию этана.$$2\mathrm{CH_3COO^- -> C_2H_6 + 2CO_2}$$

Дивинил содержит две двойные связи. При полном гидрировании водородом на никелевом катализаторе двойные связи насыщаются, поэтому образуется $n$-бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$

При взаимодействии бензола с этиленом в присутствии серной кислоты происходит алкилирование бензола с образованием этилбензола.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_4 \rightarrow C_6H_5C_2H_5}$$

Бензол получают тримеризацией ацетилена при нагревании в присутствии катализатора.$$3\mathrm{C_2H_2} \xrightarrow{t^\circ,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}$$

Дивинил получают из этанола при нагревании на катализаторе по реакции Лебедева.$$2\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{t^\circ,\ кат.} \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2O}$$

При гидрировании пропена к двойной связи присоединяется водород, поэтому образуется пропан.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$

При гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова; преимущественно образуется пропан-2-ол.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

Этен при мягком окислении холодным водным раствором перманганата калия превращается в этиленгликоль.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + [O] \rightarrow HOCH_2CH_2OH}$$

При жёстком окислении пропена двойная связь разрывается. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, а фрагмент \mathrm{CH_3{-}CH=} превращается в уксусную кислоту.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + [O] \rightarrow CH_3COOH + CO_2}$$

В реакции А бут-2-ен окисляется перманганатом калия в кислой среде с разрывом двойной связи. Обе части молекулы превращаются в уксусную кислоту.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$$

В реакции Б происходит гидратация бут-1-ина. По правилу Марковникова сначала образуется енол, который перегруппировывается в бутанон.$$\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COCH_2CH_3}$$

В бутене-1 двойная связь имеет вид $\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}$. При окислительном разрыве двойной связи фрагмент $\mathrm{CH_2}$ окисляется до $\mathrm{CO_2}$, а второй фрагмент образует пропановую кислоту.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} CO_2 + CH_3CH_2COOH}$$

В бутене-2 оба атома углерода двойной связи связаны с метильными группами, поэтому образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} 2CH_3COOH}$$

Гидратация алкенов в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию одноатомных спиртов.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Этилен при гидратации образует этанол, поэтому подходит.$$\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH_2 + H_2O \rightarrow (CH_3)_3COH}$$

В реакции Вюрца два одинаковых пропильных радикала соединяются, поэтому из 1-хлорпропана образуется нормальный гексан.$$2\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}+2\mathrm{Na}\rightarrow \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}+2\mathrm{NaCl}$$

В 1,3-дихлорпропане атомы хлора находятся у концов цепи. При действии магния происходит внутримолекулярное замыкание трёхчленного цикла с образованием циклопропана.$$\mathrm{ClCH_2CH_2CH_2Cl}+\mathrm{Mg}\rightarrow \mathrm{C_3H_6}+\mathrm{MgCl_2}$$

При полном гидрировании бутина-2 тройная связь превращается в одинарную, поэтому образуется бутан.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 + 2H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3}$$

Гидратация бутина-1 протекает с образованием кетона; преимущественный продукт — бутанон-2.$$\mathrm{CH_3CH_2C(O)CH_3}$$