РУҚА
14

Решение: Реакции галогенпроизводных углеводородов

ЕГЭ · Химия · Задание 14 · Углеводороды
ПовышеннаяФИПИ909507Соответствие≈ 4 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом
Условие

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

4 шага
1

В реакции Вюрца два одинаковых пропильных радикала соединяются, поэтому из 1-хлорпропана образуется нормальный гексан.

$$2\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}+2\mathrm{Na}\rightarrow \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}+2\mathrm{NaCl}$$
2

В 1,3-дихлорпропане атомы хлора находятся у концов цепи. При действии магния происходит внутримолекулярное замыкание трёхчленного цикла с образованием циклопропана.

$$\mathrm{ClCH_2CH_2CH_2Cl}+\mathrm{Mg}\rightarrow \mathrm{C_3H_6}+\mathrm{MgCl_2}$$
3

В соединении $\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl}$ магний удаляет оба атома хлора, формируя двойную связь. Образуется пропен.

$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl}+\mathrm{Mg}\rightarrow \mathrm{CH_3CH{=}CH_2}+\mathrm{MgCl_2}$$

Спиртовой раствор гидроксида натрия вызывает последовательное отщепление двух молекул $\mathrm{HCl}$, поэтому образуется тройная связь — пропин.

$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl}+2\mathrm{NaOH}\rightarrow \mathrm{CH_3C{\equiv}CH}+2\mathrm{NaCl}+2\mathrm{H_2O}$$
Ответ
5623
5623
так ответ выглядит в бланке

Где здесь ошибаются

Путать реакцию Вюрца с образованием бутана вместо гексана.

Не учитывать внутримолекулярное замыкание цепи в 1,3-дихлорпропане.

Считать, что действие спиртового раствора щёлочи приводит только к образованию пропена, не учитывая второе отщепление $\mathrm{HCl}$.

Закрепить приёмВ теме «Углеводороды» ещё 142 задачи — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 14 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 4 шага: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Углеводороды»: в ней 143 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.