14

Решение: Окисление непредельных углеводородов

ЕГЭ · Химия · Задание 14 · Углеводороды
ПовышеннаяФИПИ27A844Соответствие≈ 4 минутыРазбор в 5 шаговОтвет сверен с ключом
Условие

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается, а атомы углерода при ней превращаются в карбоксильные группы.

2

Циклопентен окисляется с раскрытием цикла. Образуется пентадиовая кислота:

$$$\mathrm{cyclo\text{-}C_5H_8 \rightarrow HOOCCH_2CH_2CH_2COOH}$$$
3

В пентадиене-1,4 разрываются две двойные связи. Получаются две карбоксильные группы, разделённые метиленовой группой:

$$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH{=}CH_2 \rightarrow HOOCCH_2COOH}$$$
4

При окислении пентена-1 концевая группа $\mathrm{CH_2{=}}$ превращается в $\mathrm{COOH}$, а оставшийся фрагмент образует бутановую кислоту:

$$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2COOH}$$$

При окислении бутена-2 двойная связь разрывается симметрично, поэтому образуются две молекулы уксусной кислоты:

$$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 \rightarrow 2CH_3COOH}$$$
Ответ

А–6, Б–4, В–3, Г–1; 6431

Где здесь ошибаются

Не учитывают разрыв двойной связи при окислении.

Путают пентен-1 с бутеном-2 и неверно определяют число атомов углерода в кислоте.

Для циклопентена выбирают одноосновную, а не двухосновную карбоновую кислоту.

Закрепить приёмВ теме «Углеводороды» ещё 142 задачи — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 14 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Углеводороды»: в ней 143 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.