Задание 13 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Уксусная кислота реагирует с карбонатом калия, поскольку кислоты вытесняют угольную кислоту из карбонатов. Образуются ацетат калия, вода и углекислый газ.$$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{K_2CO_3}\rightarrow2\mathrm{CH_3COOK}+\mathrm{H_2O}+\mathrm{CO_2}\uparrow$$

Уксусная кислота реагирует с основным оксидом магния с образованием соли и воды.$$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{MgO}\rightarrow(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Mg}+\mathrm{H_2O}$$

Пропановая кислота реагирует с гидрокарбонатом аммония как кислота с гидрокарбонатом. Образуются соль, углекислый газ и вода.$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + NH_4HCO_3 \rightarrow CH_3CH_2COONH_4 + CO_2 + H_2O}$$

С этанолом пропановая кислота вступает в реакцию этерификации с образованием сложного эфира и воды.$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOC_2H_5 + H_2O}$$

Метиламин является органическим основанием, поэтому реагирует с соляной кислотой с образованием соли метиламмония.$$\mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3Cl}$$

Хлорметан вступает с метиламином в реакцию алкилирования: атом хлора замещается аминогруппой.$$\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH + HCl}$$

Крахмал является полисахаридом. При гидролизе он распадается на более простые углеводы, в конечном итоге на глюкозу.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Глицилаланин является дипептидом. При гидролизе пептидной связи образуются аминокислоты глицин и аланин.$$\mathrm{H_2NCH_2CONHCH(CH_3)COOH + H_2O \rightarrow H_2NCH_2COOH + H_2NCH(CH_3)COOH$$

Сахароза является дисахаридом, поэтому при гидролизе распадается на моносахариды — глюкозу и фруктозу.$$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_6H_{12}O_6} + \mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Глицилаланин — дипептид, содержащий пептидную связь. При гидролизе этой связи образуются две аминокислоты: глицин и аланин.$$\mathrm{H_2NCH_2CONHCH(CH_3)COOH} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{H_2NCH_2COOH} + \mathrm{H_2NCH(CH_3)COOH}$$

Анилин и диметиламин являются органическими основаниями и реагируют с бромоводородом с образованием солей.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow C_6H_5NH_3Br}$$

Оба амина вступают в реакцию алкилирования с бромметаном.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + CH_3Br \rightarrow C_6H_5NHCH_3 + HBr}$$

При восстановлении нитросоединений нитрогруппа превращается в аминогруппу: образуется первичный амин.$$\mathrm{R-NO_2 + 6[H] \rightarrow R-NH_2 + 2H_2O}$$

Метиламин является первичным амином и может быть получен восстановлением нитрометана.$$\mathrm{CH_3NO_2 + 6[H] \rightarrow CH_3NH_2 + 2H_2O}$$

В молекуле глюкозы присутствуют альдегидная группа и несколько гидроксильных групп, поэтому она проявляет свойства альдегидов и многоатомных спиртов.

Глюкоза взаимодействует с водородом при гидрировании альдегидной группы, с кислородом при окислении и с натрием по гидроксильным группам.$$\mathrm{C_6H_{12}O_6 + H_2 \rightarrow C_6H_{14}O_6}$$

Аланин $\mathrm{NH_2CH(CH_3)COOH}$ — амфотерное соединение: он содержит кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу.

С аммиаком аланин проявляет кислотные свойства, образуя аммонийную соль аланина.$$\mathrm{NH_2CH(CH_3)COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH(CH_3)COO^- + NH_4^+}$$

Аминоуксусная кислота, или глицин, содержит аминогруппу и карбоксильную группу.$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH}$$

С этанолом карбоксильная группа глицина вступает в реакцию этерификации.$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N{-}CH_2{-}COOC_2H_5 + H_2O}$$

В макромолекуле целлюлозы присутствуют гидроксильные группы, поэтому она может вступать в реакцию этерификации с образованием эфиров целлюлозы.$$\mathrm{Cell{-}OH + RCOOH \rightleftharpoons Cell{-}OCO R + H_2O}$$

Целлюлоза является полисахаридом и при гидролизе распадается на молекулы глюкозы.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

В молекуле аминокислоты присутствуют аминогруппа $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильная группа $\mathrm{-COOH}$. Карбоксильная группа проявляет кислотные свойства.

Аминокислота реагирует с метанолом с образованием сложного эфира и воды:$$\mathrm{H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOCH_3 + H_2O}$$

Диэтиламин $(\mathrm{C_2H_5})_2\mathrm{NH}$ является вторичным амином и проявляет основные свойства.

Как основание, диэтиламин реагирует с кислотами с образованием солей.

2-Аминопропановая кислота содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$, поэтому проявляет свойства амфотерного соединения.

С этанолом карбоксильная группа вступает в реакцию этерификации с образованием сложного эфира.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH(NH_2)COOC_2H_5 + H_2O}$$

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

При щелочном гидролизе жиров образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот, например стеарат натрия $\mathrm{C_{17}H_{35}COONa}$.

Аланин — амфотерное соединение, содержащее аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$.

Аминогруппа взаимодействует с кислотами: бромоводородом и серной кислотой.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + HBr \rightarrow [CH_3CH(NH_3)COOH]Br}$$

В первой схеме щёлочь вытесняет слабое основание из соли пропиламмония, поэтому образуется пропиламин.

В четвёртой схеме происходит каталитическое восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Углеродный скелет сохраняется, поэтому образуется пропиламин.

Жир является сложным эфиром глицерина и высшей карбоновой кислоты. При щелочном гидролизе эфирные связи разрываются.$$\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa}$$

Органическая часть жира превращается в глицерин, а остатки стеариновой кислоты — в её натриевую соль.$$\mathrm{C_3H_5(OH)_3 = HOCH_2-CHOH-CH_2OH}$$

Глицин содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$. Поэтому он проявляет амфотерные свойства и может реагировать как с основаниями, так и с веществами, способными связывать карбоксильную группу.$$顧$$

С аммиаком глицин образует аммонийную соль — глицинат аммония. Этиламин с аммиаком не взаимодействует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COONH_4}$$

Триэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с хлороводородом с образованием соли.$$(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + \mathrm{HCl} \rightarrow [(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{NH}]\mathrm{Cl}$$

Как органическое вещество, триэтиламин горит в кислороде.$$4(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + 39\mathrm{O_2} \rightarrow 24\mathrm{CO_2} + 30\mathrm{H_2O} + 2\mathrm{N_2}$$