Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Азотсодержащие органические вещества» — с ответами

Получение вторичного амина

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3Cl \xrightarrow{H_2NCH_3} X \xrightarrow{NaOH} Y}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Метиламин взаимодействует с хлорметаном по реакции алкилирования. Сначала образуется соль вторичного амина — хлорид диметиламмония.$$\mathrm{CH_3Cl + CH_3NH_2 \rightarrow (CH_3)_2NH_2Cl}$$
2. 2
   При добавлении гидроксида натрия из соли выделяется свободный вторичный амин — диметиламин.$$\mathrm{(CH_3)_2NH_2Cl + NaOH \rightarrow (CH_3)_2NH + NaCl + H_2O}$$

Классы азотсодержащих веществ

Установите соответствие между названием вещества и общей формулой класса органических веществ, к которому это вещество принадлежит.

1. 1
   Анилин — ароматический амин. Его общая формула соответствует варианту 3.$$\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n-5}\mathrm{N}$$
2. 2
   Аланин — аминокислота, содержащая аминогруппу и карбоксильную группу. Для аминокислот данного ряда подходит формула варианта 2.$$\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+1}\mathrm{NO}_2$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Гомологи аминокислот

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами.

1. 1
   Гомологи — это вещества одного класса, имеющие одинаковые функциональные группы и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп $-\mathrm{CH_2}-$.
2. 2
   Глицин и аланин являются аминокислотами. Их строение можно представить формулами $\mathrm{NH_2CH_2COOH}$ и $\mathrm{NH_2CH(CH_3)COOH}$ соответственно.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции метиламина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует метиламин.

1. 1
   Метиламин является органическим основанием, поэтому реагирует с соляной кислотой с образованием соли метиламмония.$$\mathrm{CH_3NH_2 + HCl \rightarrow CH_3NH_3Cl}$$
2. 2
   Хлорметан вступает с метиламином в реакцию алкилирования: атом хлора замещается аминогруппой.$$\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3Cl \rightarrow (CH_3)_2NH + HCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции аминов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как анилин, так и диметиламин.

1. 1
   Анилин и диметиламин являются органическими основаниями и реагируют с бромоводородом с образованием солей.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + HBr \rightarrow C_6H_5NH_3Br}$$
2. 2
   Оба амина вступают в реакцию алкилирования с бромметаном.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + CH_3Br \rightarrow C_6H_5NHCH_3 + HBr}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Восстановление нитросоединений

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения.

1. 1
   При восстановлении нитросоединений нитрогруппа превращается в аминогруппу: образуется первичный амин.$$\mathrm{R-NO_2 + 6[H] \rightarrow R-NH_2 + 2H_2O}$$
2. 2
   Метиламин является первичным амином и может быть получен восстановлением нитрометана.$$\mathrm{CH_3NO_2 + 6[H] \rightarrow CH_3NH_2 + 2H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции аланина и метиламина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует аланин, но не взаимодействует метиламин.

1. 1
   Аланин $\mathrm{NH_2CH(CH_3)COOH}$ — амфотерное соединение: он содержит кислотную карбоксильную группу и основную аминогруппу.
2. 2
   С аммиаком аланин проявляет кислотные свойства, образуя аммонийную соль аланина.$$\mathrm{NH_2CH(CH_3)COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH(CH_3)COO^- + NH_4^+}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции аминоуксусной кислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не реагирует аминоуксусная кислота.

1. 1
   Аминоуксусная кислота, или глицин, содержит аминогруппу и карбоксильную группу.$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH}$$
2. 2
   С этанолом карбоксильная группа глицина вступает в реакцию этерификации.$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N{-}CH_2{-}COOC_2H_5 + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Реакции аминокислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию с аминокислотой, формула которой $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(NH_2)-COOH}$.

1. 1
   В молекуле аминокислоты присутствуют аминогруппа $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильная группа $\mathrm{-COOH}$. Карбоксильная группа проявляет кислотные свойства.
2. 2
   Аминокислота реагирует с метанолом с образованием сложного эфира и воды:$$\mathrm{H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons H_2N-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOCH_3 + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции диэтиламина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует диэтиламин.

1. 1
   Диэтиламин $(\mathrm{C_2H_5})_2\mathrm{NH}$ является вторичным амином и проявляет основные свойства.
2. 2
   Как основание, диэтиламин реагирует с кислотами с образованием солей.

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции аминокислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2-аминопропановая кислота.

1. 1
   2-Аминопропановая кислота содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$, поэтому проявляет свойства амфотерного соединения.
2. 2
   С этанолом карбоксильная группа вступает в реакцию этерификации с образованием сложного эфира.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH(NH_2)COOC_2H_5 + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Химические свойства аланина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми не взаимодействует аланин.

1. 1
   Аланин — амфотерное соединение, содержащее аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$ и карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$.
2. 2
   Аминогруппа взаимодействует с кислотами: бромоводородом и серной кислотой.$$\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH + HBr \rightarrow [CH_3CH(NH_3)COOH]Br}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Получение пропиламина

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.

1. 1
   В первой схеме щёлочь вытесняет слабое основание из соли пропиламмония, поэтому образуется пропиламин.
2. 2
   В четвёртой схеме происходит каталитическое восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Углеродный скелет сохраняется, поэтому образуется пропиламин.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции глицина и этиламина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует глицин, но не взаимодействует этиламин.

1. 1
   Глицин содержит карбоксильную группу $\mathrm{-COOH}$ и аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$. Поэтому он проявляет амфотерные свойства и может реагировать как с основаниями, так и с веществами, способными связывать карбоксильную группу.$$顧$$
2. 2
   С аммиаком глицин образует аммонийную соль — глицинат аммония. Этиламин с аммиаком не взаимодействует, поскольку оба вещества проявляют основные свойства.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_3 \rightarrow NH_2CH_2COONH_4}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции триэтиламина

Выберите два вещества, с которыми взаимодействует триэтиламин.

1. 1
   Триэтиламин проявляет основные свойства и реагирует с хлороводородом с образованием соли.$$(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + \mathrm{HCl} \rightarrow [(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{NH}]\mathrm{Cl}$$
2. 2
   Как органическое вещество, триэтиламин горит в кислороде.$$4(\mathrm{C_2H_5})_3\mathrm{N} + 39\mathrm{O_2} \rightarrow 24\mathrm{CO_2} + 30\mathrm{H_2O} + 2\mathrm{N_2}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Получение этиламина

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется этиламин.

1. 1
   В схеме 2 щёлочь вытесняет слабое основание этиламин из соли этиламмония.$$\mathrm{[C_2H_5NH_3]^+Cl^- + NaOH \rightarrow C_2H_5NH_2 + H_2O + NaCl}$$
2. 2
   В схеме 4 нитроэтан восстанавливается водородом на катализаторе с образованием этиламина.$$\mathrm{C_2H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_5NH_2 + 2H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Глицин и фениламин

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицин, но не взаимодействует фениламин.

1. 1
   Глицин содержит карбоксильную группу и является амфотерным соединением. Поэтому он реагирует со щелочами.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NaOH \rightarrow NH_2CH_2COONa + H_2O}$$
2. 2
   Глицин также взаимодействует с гидроксидом кальция с образованием соли.$$\mathrm{2NH_2CH_2COOH + Ca(OH)_2 \rightarrow (NH_2CH_2COO)_2Ca + 2H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции аминоуксусной кислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует аминоуксусная кислота.

1. 1
   Аминоуксусная кислота содержит аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому может проявлять свойства амфотерного соединения и вступать в реакции по обеим функциональным группам.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH}$$
2. 2
   С аланином аминокислота взаимодействует в реакции конденсации с образованием пептидной связи.$$\mathrm{NH_2CH_2COOH + NH_2CH(CH_3)COOH \rightarrow NH_2CH_2CONHCH(CH_3)COOH + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Получение метиламина

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется метиламин.

1. 1
   В схеме 2 щёлочь вытесняет свободное основание из соли метиламмония, поэтому образуется метиламин.$$\mathrm{[CH_3NH_3]^+Cl^- + NaOH \rightarrow CH_3NH_2 + NaCl + H_2O}$$
2. 2
   В схеме 4 при нагревании метанол реагирует с аммиаком с образованием метиламина.$$\mathrm{CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{t^\circ} CH_3NH_2 + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Гидролиз аминокислотного эфира

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при гидролизе этилового эфира 2-аминопропановой кислоты, если гидролиз протекает в присутствии соляной кислоты.

1. 1
   Этиловый эфир 2-аминопропановой кислоты при гидролизе распадается по сложноэфирной группе.$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOCH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + CH_3CH_2OH}$$
2. 2
   В присутствии соляной кислоты аминогруппа присоединяет протон, поэтому аминокислота существует в виде гидрохлорида.$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl \rightarrow Cl^-\ NH_3^+-CH(CH_3)-COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении