РУҚА
ЕГЭ · химия · номер 15 · решения с ответами

Задание 15 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Все задачи задания 15 из открытого банка ФИПИ с готовым ответом и началом разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
147
решений с ответами
4
тем в номере
8
страниц списка

Химические свойства пропанола-1

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропанол-1 не взаимодействует.

  1. 1
    Пропанол-1 реагирует с натрием с выделением водорода:$$2\mathrm{C_3H_7OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_3H_7ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    С бромоводородом спирт вступает в реакцию замещения:$$\mathrm{C_3H_7OH}+\mathrm{HBr}\rightarrow\mathrm{C_3H_7Br}+\mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим участие в этой реакции.

  1. 1
    Хлорметан получают взаимодействием метанола с хлороводородом.$$\mathrm{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}$$
  2. 2
    Формиат натрия при взаимодействии с хлороводородом образует муравьиную кислоту.$$\mathrm{HCOONa + HCl \rightarrow HCOOH + NaCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Продукты реакций карбоновых кислот

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом реакции.

  1. 1
    При взаимодействии ацетата аммония с соляной кислотой образуется уксусная кислота.
  2. 2
    При нагревании пропионата кальция происходит кетонная декарбоксилизация. Из двух пропионатных остатков образуется пентанон-3.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Окисление органических веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    Вторичный спирт при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до кетона. Пропанол-2 окисляется до ацетона, поэтому А — 4.$$\mathrm{CH_3CHOHCH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Первичный спирт при окислении оксидом меди(II) превращается в альдегид. Пропанол-1 образует пропаналь, поэтому Б — 3.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Гидролиз сложных эфиров

Установите соответствие между схемой реакции и возможными продуктами этой реакции.

  1. 1
    В кислой среде сложный эфир гидролизуется с образованием карбоновой кислоты и спирта. В щелочной среде образуется соль карбоновой кислоты и спирт.$$\mathrm{RCOOR' + H_2O \xrightleftharpoons{H^+} RCOOH + R'OH}$$
  2. 2
    Для схемы А: $\mathrm{C_3H_6O_2}$ соответствует этилформиату. При кислотном гидролизе образуются муравьиная кислота и этанол.$$\mathrm{HCOOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+} HCOOH + C_2H_5OH}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе

Реакции органических веществ

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

  1. 1
    При взаимодействии 1-пропанола с хлороводородом гидроксильная группа замещается на хлор:$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HCl \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl + H_2O}$$
  2. 2
    В пропиленгликоле обе гидроксильные группы замещаются атомами хлора:$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2OH + 2HCl \rightarrow CH_3CHClCH_2Cl + 2H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции уксусной кислоты

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом этой реакции.

  1. 1
    Уксусная кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием ацетата натрия, воды и углекислого газа.$$\mathrm{CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2}$$
  2. 2
    При взаимодействии уксусной кислоты с метанолом происходит этерификация и образуется метилацетат.$$\mathrm{CH_3COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_3 + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Гидрирование карбонильных соединений

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с водородом в присутствии катализатора.

  1. 1
    Пропаналь является альдегидом. При гидрировании альдегидная группа восстанавливается до первичной гидроксильной группы:$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH}$$
  2. 2
    Ацетон является кетоном. При гидрировании карбонильная группа превращается во вторичную гидроксильную группу:$$\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Взаимодействие веществ с водородом

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут взаимодействовать с водородом.

  1. 1
    Формальдегид является альдегидом. При гидрировании карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной.$$\mathrm{HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH}$$
  2. 2
    Фенол способен гидрироваться по ароматическому кольцу с образованием циклогексанола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_6H_{11}OH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
10ФИПИ 120C69№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций углеводородов

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия.

  1. 1
    Карбид кальция при взаимодействии с соляной кислотой образует ацетилен.$$\mathrm{CaC_2 + 2HCl \rightarrow HC{\equiv}CH + CaCl_2}$$
  2. 2
    При действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,2-дибромэтан происходит двойное отщепление бромоводорода с образованием ацетилена.$$\mathrm{C_2H_4Br_2 \xrightarrow[спиртовой\ раствор]{NaOH} HC{\equiv}CH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
11ФИПИ 1338D8№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся продуктом этой реакции.

  1. 1
    При пиролизе метана при температуре около $1500\ ^\circ\mathrm{C}$ образуется этин.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_2}+3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Этан при взаимодействии с азотной кислотой подвергается нитрованию с образованием нитроэтана.$$\mathrm{C_2H_6+HNO_3 \xrightarrow{t^\circ,\ p} C_2H_5NO_2+H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическими веществами, являющимися продуктами реакции.

  1. 1
    Фенол проявляет слабые кислотные свойства. При взаимодействии с этилатом натрия образуются фенолят натрия и этанол:$$\mathrm{C_6H_5OH + C_2H_5ONa \rightarrow C_6H_5ONa + C_2H_5OH}$$
  2. 2
    Метилформиат в присутствии кислоты подвергается гидролизу с образованием метановой кислоты и метанола:$$\mathrm{HCOOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} HCOOH + CH_3OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
13ФИПИ 13DEAB№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции.

  1. 1
    Ацетилен при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием бензола.$$3\mathrm{C_2H_2}\xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\mathrm{C(акт.)}}\mathrm{C_6H_6}$$
  2. 2
    Пропин является терминальным алкином. С аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра он образует ацетилид серебра.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH+[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow CH_3C\equiv CAg}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
14ФИПИ 151845№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реагенты в органических реакциях

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом $X$, который участвует в этой реакции.

  1. 1
    В реакции А к тройной связи пропина присоединяются две молекулы брома, поэтому образуется тетрабромпроизводное.$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2}$$
  2. 2
    В реакции Б к пропину присоединяется бромоводород. При полном присоединении образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + 2HBr \rightarrow CH_3-CBr_2-CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    При окислении стирола сильным окислителем боковая цепь разрушается, а ароматическое ядро превращается в бензойную кислоту.$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} C_6H_5COOH}$$
  2. 2
    Хлорбензол при нагревании с избытком гидроксида натрия превращается в фенолят натрия.$$\mathrm{C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
16ФИПИ 18468E№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции углеводородов

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

  1. 1
    При монобромировании пропана бром преимущественно замещает атом водорода у среднего атома углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_3 + HBr}$$
  2. 2
    При гидробромировании пропена присоединение происходит по правилу Марковникова, образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
17ФИПИ 19CA8C№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций углеводородам

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    В реакции А образуется соединение с двумя концевыми атомами брома и сохранившейся двойной связью. Это результат присоединения $\mathrm{Br_2}$ к дивинилу.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br}$$
  2. 2
    В реакции Б к тройной связи присоединяются две молекулы брома, поэтому исходным веществом является бутин-2.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    В реакции А гидроксильная группа этанола замещается на атом брома. Реагентом является бромоводород.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O}$$
  2. 2
    В реакции Б этилат натрия взаимодействует с бромэтаном с образованием диэтилового эфира.$$\mathrm{CH_3CH_2ONa + CH_3CH_2Br \rightarrow C_2H_5OC_2H_5 + NaBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции кислородсодержащих веществ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом $X$, преимущественно образующимся в этой реакции.

  1. 1
    В реакции А происходит кислотный гидролиз метилпропионата. Органическая кислота в продуктах реакции — пропионовая кислота.$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COOH + CH_3OH}$$
  2. 2
    При нагревании метанола в присутствии серной кислоты преимущественно образуется простой эфир — диметиловый эфир.$$\mathrm{2CH_3OH \rightarrow CH_3OCH_3 + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, преимущественно образующимся при протекании этой реакции в соответствующих условиях.

  1. 1
    Этилат калия при гидролизе водой образует этанол.$$\mathrm{CH_3CH_2OK + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH + KOH}$$
  2. 2
    Ацетальдегид при гидрировании восстанавливается до этанола.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе