Тапсырма 15 ЕГЭ по химия: ФИПИ шешімдері қадамдық жауаптарымен

При монобромировании бутана преимущественно образуется продукт замещения у вторичного атома углерода, так как вторичный радикал устойчивее первичного.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}$$

При гидробромировании бутина-1 присоединение протекает по правилу Марковникова. При присоединении двух молекул HBr образуется 2,2-дибромбутан.$$\mathrm{CH\equiv CCH_2CH_3 + 2HBr \rightarrow CH_3CBr_2CH_2CH_3}$$

При гидратации бутина-1 вода присоединяется по тройной связи с образованием нестойкого енола, который перегруппировывается в кетон — бутанон.$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CH_2COCH_3}$$

Гидролиз 1,1-дибромбутана приводит к образованию нестойкого геминального диола, превращающегося в бутаналь.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHBr_2 + 2H_2O \rightarrow CH_3CH_2CH_2CHO + 2HBr}$$

Пропионовая кислота реагирует с гидроксидом натрия по реакции нейтрализации.$$\mathrm{C_2H_5COOH + NaOH \rightarrow C_2H_5COONa + H_2O}$$

С основным оксидом меди(II) кислота образует соль, воду и оксид меди(I) при нагревании.$$\mathrm{2C_2H_5COOH + 2CuO \rightarrow 2C_2H_5COOCu + Cu_2O + H_2O}$$

Метанол получают каталитическим синтезом из угарного газа и водорода.$$\mathrm{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH}$$

Этанол получают спиртовым брожением глюкозы.$$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2C_2H_5OH + 2CO_2}$$

Ацетилен при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием бензола.$$3\mathrm{C_2H_2}\xrightarrow[t^\circ]{\mathrm{Cакт.}}\mathrm{C_6H_6}$$

При бромировании пропана протекает радикальное замещение. Основным продуктом является 2-бромпропан, так как вторичный радикал образуется легче первичного.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3+Br_2\xrightarrow{h\nu}CH_3-CHBr-CH_3+HBr}$$

Фенол взаимодействует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромфенола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$

Фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия.$$\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}$$

Пропин при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием 1,3,5-триметилбензола.$$3\,\mathrm{HC\equiv C-CH_3}\xrightarrow[t^\circ]{\mathrm{C(акт.)}}\mathrm{C_6H_3(CH_3)_3}$$

Бензол на свету присоединяет хлор с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана.$$\mathrm{C_6H_6+3Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_6Cl_6}$$

Глицерат натрия образуется при взаимодействии натрия с многоатомным спиртом пропантриолом-1,2,3.$$2\mathrm{HOCH_2CHOHCH_2OH}+6\mathrm{Na}\rightarrow 2\mathrm{NaOCH_2CHONaCH_2ONa}+3\mathrm{H_2}$$

Ацетат натрия является солью уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{NaOH}\rightarrow \mathrm{CH_3COONa}+\mathrm{H_2O}$$

Этанол является продуктом восстановления ацетальдегида: карбонильная группа альдегида превращается в гидроксильную.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

При щелочном гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь.$$\mathrm{CH_3CHCl_2 + 2NaOH \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O}$$

При электролизе водного раствора пропионата калия протекает реакция Кольбе: радикалы пропила соединяются, образуя $n$-бутан.$$2\mathrm{C_2H_5COO^-} \rightarrow \mathrm{C_2H_5-C_2H_5} + 2\mathrm{CO_2}$$

При термолизе пропионата кальция образуется симметричный кетон — пентанон-3.$$\mathrm{(C_2H_5COO)_2Ca} \xrightarrow{\Delta} \mathrm{C_2H_5COC_2H_5} + \mathrm{CaCO_3}$$

В реакции этилбензола с бромом в присутствии катализатора $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в бензольном кольце. Этильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения, преимущественно образуется…$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p\text{-}BrC_6H_4CH_2CH_3 + HBr}$$

При освещении бромирование этилбензола протекает по радикальному механизму в боковой цепи, преимущественно у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$

Муравьиная кислота проявляет восстановительные свойства, поскольку содержит фрагмент, способный окисляться до углекислого газа. Метаналь также является восстановителем.$$\mathrm{HCOOH + [O] \rightarrow CO_2 + H_2O}$$

Оба вещества восстанавливают гидроксид меди(II) при нагревании с образованием оксида меди(I) кирпично-красного цвета.$$\mathrm{HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CO_2 + Cu_2O\downarrow + 3H_2O}$$

При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование. Из пропионата образуется этан:$$\mathrm{C_2H_5COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} C_2H_6 + Na_2CO_3}$$

Дехлорирование 1,2-дихлорэтана приводит к образованию этена:$$\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + Zn \rightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnCl_2}$$

Стирол $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$ при окислении подкисленным перманганатом разрушается по двойной связи. Ароматический фрагмент окисляется до бензойной кислоты.

Толуол при окислении боковой цепи также превращается в бензойную кислоту.

2-хлорпропан получают замещением гидроксильной группы в пропан-2-оле под действием хлороводорода.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3 + H_2O}$$

При действии хлороводорода на ацетат бария образуется уксусная кислота.$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ba} + 2\mathrm{HCl} \rightarrow 2\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{BaCl_2}$$

В реакции А геминальное дигалогенпроизводное гидролизуется в карбонильное соединение. Из $\mathrm{CH_3CCl_2CH_3}$ образуется ацетон, или пропанон.

В реакции Б происходит гидратация пропина в присутствии ионов ртути. Образующийся енол перегруппировывается в пропанон.

При гидролизе фенолята натрия образуется фенол.$$\mathrm{C_6H_5ONa + H_2O \rightleftharpoons C_6H_5OH + NaOH}$$

Гидрирование фенола приводит к насыщению бензольного кольца и образованию циклогексанола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \rightarrow C_6H_{11}OH}$$

Метаналь при гидрировании на платиновом катализаторе восстанавливается до метанола.$$\mathrm{HCHO + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3OH}$$

Метанол окисляется оксидом меди(II) при нагревании до формальдегида.$$\mathrm{CH_3OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} HCHO + Cu + H_2O}$$

При бромировании пропана протекает радикальное замещение. Бромирование наиболее селективно идёт по вторичному атому углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_3 + HBr}$$

Циклопропан из-за значительного напряжения малого цикла вступает в реакцию присоединения брома с раскрытием цикла. Образуется 1,3-дибромопропан.$$\mathrm{C_3H_6 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2CH_2Br}$$

Фенол вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой:$$\mathrm{C_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow C_6H_4(NO_2)OH + H_2O}$$

С хлором фенол реагирует по бензольному кольцу с образованием 2,4,6-трихлорфенола:$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Cl_2 \rightarrow C_6H_2Cl_3OH + 3HCl}$$