Решение: Бромирование углеводородов
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом.
Решение по шагам
4 шагаПри бромировании пропана протекает радикальное замещение. Бромирование наиболее селективно идёт по вторичному атому углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_3 + HBr}$$Циклопропан из-за значительного напряжения малого цикла вступает в реакцию присоединения брома с раскрытием цикла. Образуется 1,3-дибромопропан.
$$\mathrm{C_3H_6 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2CH_2Br}$$Циклогексан реагирует с бромом по радикальному механизму замещения, образуя бромциклогексан.
$$\mathrm{C_6H_{12} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Br + HBr}$$В изобутане наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода. Основной продукт — трет-бутилбромид.
$$\mathrm{(CH_3)_3CH + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr}$$Где здесь ошибаются
Выбирают для циклопропана продукт замещения вместо продукта присоединения с раскрытием цикла.
При бромировании изобутана выбирают изобутилбромид, не учитывая преимущественное замещение у третичного атома углерода.
Путают 2-бромпропан с 1-бромпропаном.