РУҚА
ЕГЭ · химия · номер 15 · решения с ответами

Задание 15 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Все задачи задания 15 из открытого банка ФИПИ с готовым ответом и началом разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
147
решений с ответами
4
тем в номере
8
страниц списка

Реакции ацетальдегида

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми взаимодействует ацетальдегид.

  1. 1
    Ацетальдегид является предельным альдегидом. Альдегиды вступают в реакцию гидрирования с водородом с образованием первичного спирта.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH}$$
  2. 2
    Альдегиды легко окисляются, в том числе перманганатом калия, до карбоновых кислот.$$\mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
42ФИПИ 381705№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Гидрирование углеводородов

Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода.

  1. 1
    Пропен при присоединении водорода превращается в пропан.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$
  2. 2
    Циклопропан при взаимодействии с избытком водорода раскрывает цикл с образованием пропана.$$\mathrm{C_3H_6 + H_2 \rightarrow C_3H_8}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Взаимодействие веществ с натрием и щёлочью

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют как с натрием, так и с раствором гидроксида калия.

  1. 1
    Фенол реагирует с натрием с выделением водорода и с гидроксидом калия с образованием фенолята калия.
  2. 2
    Этанол и пропанол-1 реагируют с натрием, но с раствором гидроксида калия не взаимодействуют. Диизопропиловый эфир не реагирует с натрием и щёлочью в данных условиях.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Превращения спиртов и альдегидов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции.

  1. 1
    Этиленгликоль содержит две гидроксогруппы. При взаимодействии с гидроксидом меди(II) образуется растворимый комплекс — гликолят меди(II).$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow copper\ glycolate}$$
  2. 2
    Бутан-2-ол является вторичным спиртом. При окислении оксидом меди(II) он превращается в кетон — бутанон.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_2CH_3 + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
45ФИПИ 398303№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции непредельных углеводородов

Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции.

  1. 1
    При гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова: гидроксильная группа оказывается у среднего атома углерода. Образуется изопропиловый спирт.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$
  2. 2
    Гидратация пропина приводит к енолу, который перегруппировывается в кетон — пропанон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции органических веществ с медью

Установите соответствие между веществом и углеродсодержащим продуктом реакции данного вещества с гидроксидом меди(II): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

  1. 1
    Пропаналь при нагревании окисляется гидроксидом меди(II) до пропионовой кислоты.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3CH_2COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$
  2. 2
    Пропантриол-1,2,3, то есть глицерин, взаимодействует с гидроксидом меди(II) с образованием растворимого комплексного соединения — глицерата меди(II).$$\mathrm{C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow комплекс\ глицерата\ меди(II)}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Гидролиз сложных эфиров

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимися продуктами реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    При кислотном гидролизе сложный эфир распадается на карбоновую кислоту и спирт. Формула $\mathrm{C_3H_6O_2}$ соответствует формиату пропила, поэтому образуются муравьиная кислота и пропанол-1.$$\mathrm{HCOOC_3H_7 + H_2O \xrightarrow{H^+} HCOOH + C_3H_7OH}$$
  2. 2
    Формула $\mathrm{C_4H_8O_2}$ при кислотном гидролизе соответствует метилбутаноату. Продукты — бутановая кислота и метанол.$$\mathrm{C_3H_7COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_3H_7COOH + CH_3OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Гидрирование органических веществ

Установите соответствие между схемой реакции гидрирования и веществом $X$, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    Пропионовая кислота является продуктом гидрирования пропеновой кислоты: двойная связь в углеродной цепи насыщается водородом.$$\mathrm{CH_2{=}CHCOOH + H_2 \rightarrow CH_3CH_2COOH}$$
  2. 2
    При гидрировании пропаналя карбонильная группа восстанавливается до первичной гидроксильной группы, поэтому образуется пропанол-1.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции.

  1. 1
    При нагревании бензоата калия с гидроксидом калия происходит декарбоксилирование ароматической соли с образованием бензола.$$\mathrm{C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + K_2CO_3}$$
  2. 2
    Бензиловый спирт при нагревании окисляется оксидом меди(II) до бензальдегида.$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} C_6H_5CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
50ФИПИ 4064E9№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между химическим процессом и продуктом, который преимущественно образуется в этом процессе.

  1. 1
    При гидратации этена к двойной связи присоединяется вода, образуется этанол.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$$
  2. 2
    При гидратации этина образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь.$$\mathrm{C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Получение ацетальдегида

Выберите две реакции, в результате которых образуется ацетальдегид.

  1. 1
    При окислении этанола оксидом меди(II) образуется ацетальдегид:$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Щелочной гидролиз $1,1$-дибромэтана сначала приводит к образованию нестойкого геминального диола, который превращается в ацетальдегид:$$\mathrm{CH_3CHBr_2 + 2KOH \rightarrow CH_3CH(OH)_2 + 2KBr \rightarrow CH_3CHO + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    Фенол легко вступает в реакцию замещения с бромной водой. Образуются 2,4,6-трибромфенол и бромоводород.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$
  2. 2
    Этанол реагирует с бромоводородом по реакции замещения, образуя бромэтан.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и углеродсодержащим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

  1. 1
    При нагревании метанола с концентрированной серной кислотой происходит межмолекулярная дегидратация двух молекул спирта.$$2\mathrm{CH_3OH} \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Муравьиная кислота легко окисляется перманганатом калия в кислой среде до углекислого газа.$$\mathrm{HCOOH} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{CO_2} + \mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом — продуктом реакции.

  1. 1
    Вещество в схеме А — глицерин, многоатомный спирт. При взаимодействии с гидроксидом меди(II) образуется глицерат меди(II).$$\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow глицерат\ меди(II)}$$
  2. 2
    Вещество в схеме Б — вторичный спирт пропан-2-ол. При окислении оксидом меди(II) вторичные спирты превращаются в кетоны; образуется ацетон.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических превращений

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом этого процесса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

  1. 1
    При дегидратации метанола образуется диметиловый эфир.$$2\mathrm{CH_3OH} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    При пиролизе ацетата кальция образуется ацетон.$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca} \xrightarrow{t} \mathrm{CH_3COCH_3} + \mathrm{CaCO_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции органических веществ с HBr

Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся органическим продуктом реакции этого вещества с бромоводородом.

  1. 1
    Вещество А является солью уксусной кислоты. Бромоводород вытесняет более слабую уксусную кислоту из её соли:
  2. 2
    Вещество Б — этиленгликоль, содержащий две гидроксогруппы. При замещении обеих групп на бром образуется 1,2-дибромэтан:

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
57ФИПИ 526E18№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся продуктом этой реакции.

  1. 1
    При присоединении бромоводорода к пропену реакция идёт по правилу Марковникова: бром присоединяется к среднему атому углерода.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$
  2. 2
    Циклопропан вступает в реакцию присоединения с раскрытием напряжённого трёхчленного цикла.$$\mathrm{cyclopropane + HBr \rightarrow BrCH_2-CH_2-CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    Ацетат аммония при действии серной кислоты превращается в этановую кислоту, так как более сильная кислота вытесняет уксусную кислоту из её соли.$$\mathrm{CH_3COONH_4 + H_2SO_4 \rightarrow CH_3COOH + NH_4HSO_4}$$
  2. 2
    В этиленгликоле обе гидроксильные группы замещаются атомами хлора.$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH + 2HCl \rightarrow ClCH_2CH_2Cl + 2H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
59ФИПИ 5728D7№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций и веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    Циклопропан способен вступать в реакцию присоединения с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 1-хлорпропан.$$\mathrm{cyclopropane + HCl \rightarrow 1-chloropropane}$$
  2. 2
    Ацетилен присоединяет одну молекулу хлороводорода, превращаясь в хлорэтен.$$\mathrm{HC\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

  1. 1
    В реакции А дихлорметильная группа при гидролизе превращается в альдегидную группу. Образуется бензальдегид.$$\mathrm{C_6H_5CHCl_2 \xrightarrow[H_2O]{NaOH} C_6H_5CHO}$$
  2. 2
    В реакции Б трихлорметильная группа при щелочном гидролизе превращается в карбоксилат натрия. Образуется бензоат натрия.$$\mathrm{C_6H_5CCl_3 \xrightarrow[H_2O]{NaOH} C_6H_5COONa}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе