РУҚА
ЕГЭ · химия · номер 12 · решения с ответами

Задание 12 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Все задачи задания 12 из открытого банка ФИПИ с готовым ответом и началом разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
70
решений с ответами
3
тем в номере
4
страниц списка
01ФИПИ 00E238№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Вещества, обесцвечивающие бромную воду

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые обесцвечивают бромную воду.

  1. 1
    Этанол и пропан не содержат кратных связей и в обычных условиях не обесцвечивают бромную воду.
  2. 2
    Фенол реагирует с бромом по бензольному кольцу с образованием 2,4,6-трибромфенола, поэтому бромная вода обесцвечивается.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
02ФИПИ 0737B0№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Вещества для гидрирования

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию гидрирования.

  1. 1
    Гексан и этанол не содержат функциональных групп или кратных связей, способных вступать в реакцию гидрирования в рамках данной задачи.
  2. 2
    Ацетон содержит карбонильную группу, которая при гидрировании восстанавливается до вторичной спиртовой группы.$$\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Получение уксусной кислоты

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

  1. 1
    При окислении пропена в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Углеродный фрагмент $\mathrm{CH_3{-}}$ окисляется до уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 \xrightarrow[酸]{KMnO_4} CH_3COOH + CO_2}$$
  2. 2
    Окисление симметричного бутина-2 по тройной связи приводит к образованию двух молекул уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_3 \xrightarrow[酸]{KMnO_4} 2CH_3COOH}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
04ФИПИ 1414F5№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация углеводородов

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.

  1. 1
    Этин при гидратации образует этаналь, то есть альдегид, а не кетон.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$
  2. 2
    Бутин-2 является симметричным алкином. При его гидратации образуется бутанон-2, кетон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COCH_2CH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе

Общие реакции фенола и кислоты

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как фенол, так и стеариновая кислота.

  1. 1
    Фенол реагирует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.$$2\mathrm{C_6H_5OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_6H_5ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    Стеариновая кислота также реагирует с натрием с образованием стеарата натрия и водорода.

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
06ФИПИ 1E011F№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение пропана гидрированием

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.

  1. 1
    Пропилен содержит двойную связь и при каталитическом гидрировании присоединяет водород с образованием пропана.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3CH_2CH_3}$$
  2. 2
    Циклопропан из-за напряжения в малом цикле вступает в реакцию присоединения водорода с разрывом цикла. Образуется пропан.$$\mathrm{C_3H_6 + H_2 \xrightarrow{кат.} C_3H_8}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
07ФИПИ 1E7F31№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение этана из веществ

Из предложенного перечня выберите исходные вещества, в результате взаимодействия которых образуется этан.

  1. 1
    Вещество 1 — этен. При гидрировании двойная связь разрывается, и образуется этан.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6}$$
  2. 2
    Вещество 3 — ацетат натрия. При электролизе карбоксилат-ионов происходит реакция Кольбе, в результате которой соединяются два метильных радикала и образуется этан.$$\mathrm{2CH_3COONa + 2H_2O \rightarrow C_2H_6 + 2CO_2 + H_2 + 2NaOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
08ФИПИ 268A99№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции веществ с натрием

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с натрием.

  1. 1
    Бутанол-1 содержит гидроксильную группу, поэтому реагирует с натрием с образованием алкоголята и водорода.$$2\mathrm{C_4H_9OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_4H_9ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    1-Бромпентан вступает с натрием в реакцию Вюрца, в результате которой образуется более углеродистый углеводород.$$2\mathrm{C_5H_{11}Br}+2\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{C_{10}H_{22}}+2\mathrm{NaBr}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе

Реакции органических веществ

Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием.

  1. 1
    Пропин содержит концевую тройную связь, поэтому присоединяет бром из бромной воды. Концевой атом водорода в алкине проявляет кислотные свойства и замещается натрием.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + Na \rightarrow CH_3C\equiv CNa + \frac{1}{2}H_2}$$
  2. 2
    Толуол не реагирует с бромной водой в обычных условиях и не реагирует с металлическим натрием.

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе

Реакции спиртов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.

  1. 1
    Метанол и этиленгликоль содержат гидроксильные группы, поэтому оба спирта реагируют с натрием с выделением водорода.$$2\mathrm{CH_3OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{CH_3ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    Оба спирта взаимодействуют с хлороводородом: гидроксильная группа замещается на атом хлора.$$\mathrm{CH_3OH}+\mathrm{HCl}\rightarrow\mathrm{CH_3Cl}+\mathrm{H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Получение сложных эфиров

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры.

  1. 1
    В схеме 2 карбоновая кислота реагирует со спиртом. Это реакция этерификации, в результате которой образуются сложный эфир и вода.$$\mathrm{C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    В схеме 4 многоатомный спирт — глицерин — реагирует с азотной кислотой. Образуется сложный эфир азотной кислоты — тринитрат глицерина.$$\mathrm{C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \rightarrow C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
12ФИПИ 2D4355№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Окисление углеводородов перманганатом

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ.

  1. 1
    Пентан является алканом и в данных условиях не даёт реакции окислительного расщепления двойной связи.
  2. 2
    При окислении этена двойная связь разрывается, оба атома углерода окисляются до углекислого газа:$$\mathrm{CH_2{=}CH_2} \rightarrow 2\mathrm{CO_2}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
13ФИПИ 34c46D№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение ацетилена

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуется ацетилен.

  1. 1
    Этанол при действии серной кислоты подвергается дегидратации с образованием этилена, а не ацетилена.
  2. 2
    Спиртовой раствор гидроксида натрия вызывает дегидрогалогенирование. Из 1,2-дихлорэтана удаляются две молекулы хлороводорода, поэтому образуется ацетилен.

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
14ФИПИ 38e43F№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции толуола

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.

  1. 1
    Толуол окисляется перманганатом калия по боковой цепи, превращаясь в бензойную кислоту.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3[O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O}$$
  2. 2
    С бромом толуол вступает в реакцию замещения в ароматическом кольце или по боковой цепи в зависимости от условий.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
15ФИПИ 391B1E№ 12ВысокаяУглеводороды

Анти-марковниковское гидрохлорирование

Из предложенного перечня выберите два вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.

  1. 1
    При обычном гидрохлорировании алкенов протон присоединяется так, чтобы образовался наиболее устойчивый карбокатион, что соответствует правилу Марковникова.
  2. 2
    В соединениях 3,3-дихлорбутен-1 и 3,3,3-трифторпропен электроноакцепторные атомы галогена дестабилизируют карбокатион, возникающий рядом с ними.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
16ФИПИ 3F8B48№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Гидратация углеводородов

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт.

  1. 1
    Гидратация алкенов — это присоединение воды по двойной связи с образованием спирта.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$$
  2. 2
    Этен и бутен-2 содержат двойную связь, поэтому при гидратации образуют спирты.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
17ФИПИ 4082AE№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Замещение хлором углеводородов

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с $\mathrm{Cl_2}$ протекает реакция замещения.

  1. 1
    Пропан является алканом. При освещении он реагирует с хлором по механизму радикального замещения.$$\mathrm{C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_3H_7Cl + HCl}$$
  2. 2
    Циклогексан — циклоалкан с устойчивым шестичленным циклом, поэтому хлорирование протекает по реакции замещения.$$\mathrm{C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Получение сложного эфира

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с пропионовой кислотой образуется сложный эфир.

  1. 1
    Пропионовая кислота вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры и воду.$$R\mathrm{-COOH} + R'\mathrm{-OH} \rightleftharpoons R\mathrm{-COOR'} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Глицерин содержит три гидроксильные группы, пропанол-2 — одну, этиленгликоль — две. Все эти вещества могут реагировать с пропионовой кислотой с образованием сложных эфиров.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
19ФИПИ 4B5273№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции углеводородов с перманганатом

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором $\mathrm{KMnO_4}$.

  1. 1
    Стирол содержит углерод-углеродную двойную связь, поэтому реагирует с раствором перманганата калия при окислении алкенов.$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2} \xrightarrow[\mathrm{KMnO_4}]{} \text{продукты окисления}$$
  2. 2
    Метилбензол содержит боковую цепь с атомами водорода у бензильного атома углерода. Эта цепь окисляется раствором перманганата калия до карбоксильной группы.$$\mathrm{C_6H_5CH_3} \xrightarrow[\mathrm{KMnO_4}]{} \mathrm{C_6H_5COOH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Реакции с гидроксидом меди

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с гидроксидом меди(II).

  1. 1
    Уксусная кислота реагирует с гидроксидом меди(II) по реакции нейтрализации с образованием ацетата меди(II) и воды.$$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{Cu(OH)_2}\rightarrow\mathrm{(CH_3COO)_2Cu}+2\mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Этиленгликоль как многоатомный спирт взаимодействует с $\mathrm{Cu(OH)_2}$ с образованием растворимого комплексного соединения ярко-синего цвета.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе