Задание 32 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

В реакции 2 сульфид-ион содержит серу со степенью окисления $-2$, а в реакции с перманганатом сера окисляется. Марганец в $\mathrm{MnO_4^-}$ восстанавливается с $+7$ до более низкой степени окисления. Степени окисления изменяются, поэтому…$$\mathrm{S^{-2} \rightarrow S^{0}\ или\ S^{+6};\ Mn^{+7} \rightarrow Mn^{+2}}$$

В реакции 5 йод в иодоводородной кислоте имеет степень окисления $-1$ и окисляется до $\mathrm{I_2}$. Хром в дихромат-ионе восстанавливается с $+6$ до $+3$. Следовательно, реакция является окислительно-восстановительной.$$\mathrm{I^{-1} \rightarrow I_2^0;\ Cr^{+6} \rightarrow Cr^{+3}}$$

В исходном соединении атомы хлора замещаются гидроксильными группами при действии водного раствора гидроксида калия.$$\mathrm{CH_3CH_2CH(Cl)CH_2Cl + 2KOH_{(aq)} \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 2KCl}$$

Образовавшийся бутан-1,2-диол окисляется дихроматом калия в кислой среде. Преимущественно образуется пропионовая кислота; первичный атом углерода окисляется до углекислого газа.$$\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow CH_3CH_2COOH + CO_2 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 10H_2O}$$

Взаимодействие этилена с водородом — это гидрирование алкена: водород присоединяется по двойной связи.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2 \rightarrow C_2H_6}$$

По классификации органических реакций это реакция присоединения, а не замещения и не гидратации, поскольку присоединяется водород, а не вода.

Хлорирование 4-хлортолуола протекает по механизму электрофильного замещения. Метильная группа и атом хлора ориентируют замещение в положения 2 и 6, которые эквивалентны.$$\mathrm{p-Cl-C_6H_4-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} 2,4-Cl_2C_6H_3-CH_3 + HCl}$$

При окислении избытком перманганата боковая метильная группа превращается в карбоксильную, при этом атом хлора в кольце сохраняется.$$\mathrm{2,4-Cl_2C_6H_3-CH_3 \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ изб.} 2,4-Cl_2C_6H_3-COOH}$$

Реакция обмена протекает между двумя сложными веществами, при этом они обмениваются составными частями.

В схеме 2 хлорид бария и серная кислота обмениваются ионами: образуются сульфат бария и соляная кислота.$$\mathrm{BaCl_2 + H_2SO_4 \rightarrow BaSO_4 + HCl}$$

В реакции взаимодействия соляной кислоты с аммиаком образуется хлорид аммония. Степени окисления элементов не изменяются:$$\mathrm{HCl + NH_3 \rightarrow NH_4Cl}$$

При разложении хлората калия хлор изменяет степень окисления с $+5$ до $-1$ и $0$, поэтому реакция является окислительно-восстановительной:$$\mathrm{2KClO_3 \rightarrow 2KCl + 3O_2}$$

Окисление циклопентена горячим подкисленным раствором перманганата калия сопровождается разрывом двойной связи и образованием глутаровой кислоты. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{(CH_2)_3CH=CH_2?}$$

Глутаровая кислота при нагревании декарбоксилируется с образованием бутановой кислоты. Это вещество является $X_2$.$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + CO_2}$$

При каталитическом гидрировании пропаналя карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы. Поэтому $Х_1$ — пропан-1-ол.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3CH_2CH_2OH}$$

В пропан-1-оле гидроксильная группа замещается на бром при взаимодействии с бромоводородом. Поэтому $Х_2$ — 1-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}$$

Гидрированием бензольного кольца толуола получают метилциклогексан $X_1$.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[\ ]{Ni,\ t} C_6H_{11}CH_3}$$

При радикальном бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода.$$\mathrm{C_6H_{11}CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} 1\text{-}Br\text{-}1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_{10} + HBr}$$

Метилацетат гидролизуется раствором гидроксида кальция с образованием ацетата кальция и метанола.$$\mathrm{2CH_3COOCH_3 + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2CH_3OH}$$

При нагревании ацетата кальция происходит кетонная декарбоксилизация. Образуется ацетон, поэтому $X_1$ — пропанон-2.$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + CaCO_3}$$

Записываем уравнение реакции оксида бария с водой:$$\mathrm{BaO + H_2O \rightarrow Ba(OH)_2}$$

Из двух исходных веществ образуется одно вещество, поэтому реакция относится к реакциям соединения.

Хлорирование пропана на свету преимущественно приводит к образованию 2-хлорпропана.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 ->[h\nu] CH_3CHClCH_3 + HCl}$$

При нагревании 2-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование с образованием пропена.$$\mathrm{CH_3CHClCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] CH_3CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}$$

Запишем уравнение взаимодействия карбоната кальция с соляной кислотой:$$\mathrm{CaCO_3 + 2HCl \rightarrow CaCl_2 + H_2O + CO_2\uparrow}$$

В реакции происходит обмен составными частями между кислотой и солью; образуются новые вещества, включая газообразный углекислый газ. Следовательно, это реакция ионного обмена.$$\mathrm{CO_3^{2-} + 2H^+ \rightarrow H_2O + CO_2\uparrow}$$

Реакция взаимодействия силиката натрия с серной кислотой относится к обменным: сложные вещества обмениваются ионами.$$\mathrm{Na_2SiO_3 + H_2SO_4 \rightarrow Na_2SO_4 + H_2SiO_3}$$

Взаимодействие хлорида меди(II) с цинком является реакцией замещения, так как цинк вытесняет медь из соли.$$\mathrm{CuCl_2 + Zn \rightarrow ZnCl_2 + Cu}$$

При нагревании пропанол-1 в присутствии концентрированной серной кислоты отщепляет воду с образованием пропена.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow[170\,^{\circ}C]{H_2SO_4(conc.)} CH_2=CH-CH_3 + H_2O}$$

Пропен окисляется холодным водным раствором перманганата калия до пропан-1,2-диола. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{3CH_2=CH-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0\,^{\circ}C} 3HOCH_2-CH(OH)-CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$

Хлорирование пропана на свету является реакцией замещения: атом водорода в молекуле пропана замещается атомом хлора.$$\mathrm{C_3H_8 + Cl_2 \xrightarrow{свет} C_3H_7Cl + HCl}$$

Пропан и хлор при условиях реакции находятся в газообразном состоянии, поэтому реакция является гомогенной.

Уравнение реакции:$$\mathrm{H_2 + CuO \rightarrow Cu + H_2O}$$

В реакции участвуют вещества в разных агрегатных состояниях: газообразный водород и твёрдый оксид меди(II). Поэтому реакция является гетерогенной.

Барий реагирует с водой с образованием двух продуктов — гидроксида бария и водорода. Это реакция замещения, поэтому вариант 1 не подходит.$$\mathrm{Ba + 2H_2O \rightarrow Ba(OH)_2 + H_2}$$

Оксид калия взаимодействует с водой с образованием одного вещества — гидроксида калия. Это реакция соединения.$$\mathrm{K_2O + H_2O \rightarrow 2KOH}$$

При разложении нитрата железа(II) железо окисляется с $+2$ до $+3$, а азот восстанавливается с $+5$ до $+4$:$$\mathrm{4Fe(NO_3)_2 \rightarrow 2Fe_2O_3 + 8NO_2 + O_2}$$

Следовательно, разложение нитрата железа(II) является окислительно-восстановительной реакцией.

Дивинил присоединяет одну молекулу водорода по одной из двойных связей, образуя бутен-2.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{ кат. } CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$$

При жёстком окислении бутена-2 двойная связь разрывается. Образуются две молекулы уксусной кислоты, поэтому $X_1$ — уксусная кислота.$$\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 4[O] \xrightarrow[ t^\circ ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} 2CH_3COOH}$$