Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → $X_1$ → 1-бром-1-метилциклогексан → $X_2$ → $X_3$ → 1-метилциклогексан-1,2-дииловый диацетат. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговГидрированием бензольного кольца толуола получают метилциклогексан $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[\ ]{Ni,\ t} C_6H_{11}CH_3}$$При радикальном бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода.
$$\mathrm{C_6H_{11}CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} 1\text{-}Br\text{-}1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_{10} + HBr}$$Дегидрогалогенирование 1-бром-1-метилциклогексана спиртовым раствором гидроксида калия приводит преимущественно к 1-метилциклогексену $X_2$.
$$\mathrm{1\text{-}Br\text{-}1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_{10} + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH,\ t} 1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_9 + KBr + H_2O}$$Мягкое окисление двойной связи водным раствором перманганата калия даёт vic-дол — 1-метилциклогексан-1,2-диол $X_3$.
$$\mathrm{1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_9 + KMnO_4 + H_2O \rightarrow 1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_9(OH)_2 + MnO_2\downarrow + KOH}$$Обе гидроксильные группы диола этерифицируются уксусной кислотой с образованием диацетата.
$$\mathrm{1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_9(OH)_2 + 2CH_3COOH \rightleftarrows 1\text{-}CH_3\text{C}_6\text{H}_9(OCOCH_3)_2 + 2H_2O}$$$X_1$ — метилциклогексан; $X_2$ — 1-метилциклогексен; $X_3$ — 1-метилциклогексан-1,2-диол. Последовательность реакций: гидрирование, радикальное бромирование, дегидрогалогенирование, окисление алкена и этерификация диола.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Бромирование проводят по бензольному кольцу вместо замещения атома водорода в боковой цепи циклоалкана.
При дегидрогалогенировании не указывают спиртовой раствор щёлочи.
Из 1-метилциклогексена записывают продукт полного разрыва углеродного скелета вместо диола.
В последней реакции замещают только одну гидроксильную группу, хотя образуется диацетат.