Решение: Цепочка превращений пропанола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропанол-1 → пропен → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → $X_4$. Для превращения пропена в $X_1$ используются $\mathrm{KMnO_4}$, $\mathrm{H_2O}$, $0\,^{\circ}\mathrm{C}$; далее — избыток $\mathrm{HBr}$, затем избыток спиртового раствора $\mathrm{KOH}$ при нагревании, а для получения $X_4$ — $[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании пропанол-1 в присутствии концентрированной серной кислоты отщепляет воду с образованием пропена.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow[170\,^{\circ}C]{H_2SO_4(conc.)} CH_2=CH-CH_3 + H_2O}$$Пропен окисляется холодным водным раствором перманганата калия до пропан-1,2-диола. Это вещество является $X_1$.
$$\mathrm{3CH_2=CH-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{0\,^{\circ}C} 3HOCH_2-CH(OH)-CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$Избыток бромоводорода замещает обе гидроксильные группы диола на атомы брома. Образуется 1,2-дибромпропан, $X_2$.
$$\mathrm{HOCH_2-CH(OH)-CH_3 + 2HBr \rightarrow BrCH_2-CHBr-CH_3 + 2H_2O}$$При действии избытка спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от дигалогеналкана отщепляются две молекулы бромоводорода. Образуется пропин, $X_3$.
$$\mathrm{BrCH_2-CHBr-CH_3 + 2KOH \xrightarrow[ t^\circ]{ спирт.} CH_3-C\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$Пропин является терминальным алкином и реагирует с аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра с образованием нерастворимого пропинида серебра, $X_4$.
$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-C\equiv C-Ag\downarrow + 2NH_3 + H_2O}$$$X_1$: $\mathrm{HOCH_2-CH(OH)-CH_3}$; $X_2$: $\mathrm{BrCH_2-CHBr-CH_3}$; $X_3$: $\mathrm{CH_3-C\equiv CH}$; $X_4$: $\mathrm{CH_3-C\equiv C-Ag}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
При окислении пропена записывают разрыв двойной связи вместо образования соседнего диола.
Для превращения диола в дигалогеналкан используют только одну молекулу $\mathrm{HBr}$.
При действии спиртового $\mathrm{KOH}$ записывают образование пропена, хотя из 1,2-дибромпропана при избытке основания образуется пропин.
Забывают, что реакцию с аммиачным раствором серебра дают терминальные алкины.