Решение: Цепочка превращений толуола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_4 \rightarrow X_1 \rightarrow C_6H_5CH_3 \rightarrow X_2 \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl \xrightarrow{AgNO_3} X_3}$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговПри нагревании метана до высокой температуры образуется ацетилен. Следовательно, $X_1$ — ацетилен.
$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{HC\equiv CH}+3\mathrm{H_2}$$Ацетилен тримеризуется при нагревании в присутствии катализатора с образованием бензола.
$$3\mathrm{HC\equiv CH} \xrightarrow{t,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}$$Бензол алкилируют метаном нельзя непосредственно в рамках данной цепочки; толуол получают метилированием бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Хлорметан получают хлорированием метана.
$$\mathrm{CH_4+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl+HCl};\quad \mathrm{C_6H_6+CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3+HCl}$$Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения; для данной схемы указываем преимущественно образующийся пара-изомер. $X_2$ — пара-нитротолуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3+HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2+H_2O}$$Восстановлением нитрогруппы получают пара-толуидин, затем действием соляной кислоты — его гидрохлорид, изображённый в условии.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2+3H_2 \xrightarrow{Ni,t} p\text{-}CH_3C_6H_4NH_2+2H_2O};\quad \mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_2+HCl\rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl}$$Ионы серебра осаждают хлорид-ионы в виде хлорида серебра. В растворе остаётся соль пара-толиламмония с нитрат-ионом: $X_3$ — пара-толиламмоний нитрат.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl+AgNO_3\rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3NO_3\,(X_3)\downarrow?+AgCl\downarrow}$$X_1 = ацетилен; X_2 = пара-нитротолуол; X_3 = пара-толиламмоний нитрат, \mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3NO_3}. Основные уравнения: получение ацетилена из метана, тримеризация ацетилена, метилирование бензола, нитрование толуола, восстановление нитрогруппы, образование гидрохлорида и осаждение \mathrm{AgCl}.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Указывают только один продукт нитрования толуола без обозначения преимущественного пара-изомера.
Путают пара-нитротолуол с мета- или орто-изомером.
Записывают при действии нитрата серебра свободный пара-толуидин вместо соли пара-толиламмония с нитрат-ионом.
Не указывают осадок \mathrm{AgCl}.
Используют молекулярные формулы вместо структурных формул органических веществ.