Решение: Цепочка превращений пропана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{1,1\text{-}дибромопропан} \xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{2\mathrm{NaOH}} X_1 \xrightarrow[\mathrm{K_2Cr_2O_7},\ \mathrm{H_2SO_4}]{} \mathrm{пропановая\ кислота} \xrightarrow[\mathrm{Cl_2},\ \mathrm{P_{красн.}}]{} X_2 \xrightarrow[\mathrm{NaHCO_3}]{} X_3 \xrightarrow[\mathrm{CH_3CH_2I}]{} X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри гидролизе $\mathrm{1,1\text{-}дибромопропана}$ образуется неустойчивый геминальный диол, который превращается в пропаналь. Поэтому $X_1$ — пропаналь.
$$\mathrm{CH_3CH_2CHBr_2 + 2NaOH -> CH_3CH_2CHO + 2NaBr + H_2O}$$Пропаналь окисляется дихроматом калия в кислой среде до пропановой кислоты.
$$\mathrm{3CH_3CH_2CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 -> 3CH_3CH_2COOH + K_2SO_4 + Cr_2(SO_4)_3 + 4H_2O}$$Пропановая кислота вступает в реакцию Гелля—Фольгарда—Зелинского: атом водорода в альфа-положении замещается на хлор. Образуется 2-хлорпропановая кислота, $X_2$.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + Cl_2 -> CH_3CHClCOOH + HCl}$$Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соли, углекислого газа и воды. $X_3$ — 2-хлорпропаноат натрия.
$$\mathrm{CH_3CHClCOOH + NaHCO_3 -> CH_3CHClCOONa + CO_2 + H_2O}$$Карбоксилат-ион замещает иодид-ион в йодэтане, образуя сложный эфир. $X_4$ — этил-2-хлорпропаноат.
$$\mathrm{CH_3CHClCOONa + CH_3CH_2I -> CH_3CHClCOOCH_2CH_3 + NaI}$$$X_1 = \mathrm{CH_3CH_2CHO}$; $X_2 = \mathrm{CH_3CHClCOOH}$; $X_3 = \mathrm{CH_3CHClCOONa}$; $X_4 = \mathrm{CH_3CHClCOOCH_2CH_3}$. Уравнения приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают для $X_1$ пропан-1,1-диол как устойчивый конечный продукт вместо пропаналя.
Хлорируют пропановую кислоту без указания образования замещённого продукта в альфа-положении.
В реакции с $\mathrm{NaHCO_3}$ не записывают выделение $\mathrm{CO_2}$.
Получают этиловый эфир пропановой кислоты без атома хлора.
Используют молекулярную формулу вместо структурной формулы органического вещества.