Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
гексан $\rightarrow X_1 \xrightarrow[\text{избыток}]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Pt}}$ циклогексан $\rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \xrightarrow[\ t\ ]{\mathrm{K_2Cr_2O_7},\ \mathrm{H_2SO_4}}$ циклогексанон.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании на платиновом катализаторе гексан подвергается дегидроциклизации с образованием бензола. Следовательно, $X_1$ — бензол.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow[\ t\ ]{\mathrm{Pt}} C_6H_6 + 4H_2}$$Бензол присоединяет водород в присутствии платины; образуется циклогексан.
$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{\mathrm{Pt}} C_6H_{12}}$$Циклогексан хлорируют на свету по радикальному механизму. Образуется хлорциклогексан, поэтому $X_2$ — хлорциклогексан.
$$\mathrm{(CH_2)_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$При нагревании с водным раствором щёлочи хлорциклогексан гидролизуется с образованием циклогексанола. Следовательно, $X_3$ — циклогексанол.
$$\mathrm{C_6H_{11}Cl + NaOH_{(aq)} \xrightarrow{t} C_6H_{11}OH + NaCl}$$Циклогексанол является вторичным спиртом. При окислении дихроматом калия в кислой среде он превращается в циклогексанон.
$$\mathrm{3C_6H_{11}OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3C_6H_{10}O + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$$X_1$ — бензол, $X_2$ — хлорциклогексан, $X_3$ — циклогексанол; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Ошибочно считают, что гексан непосредственно гидрируется до циклогексана.
Записывают присоединение хлора к циклогексану вместо реакции радикального замещения.
Используют спиртовой раствор щёлочи, который приводит к элиминированию, а не к гидролизу хлорциклогексана.
Окисляют циклогексанол до карбоновой кислоты, хотя вторичный спирт окисляется до кетона.
Не указывают условия реакций: свет, водный раствор щёлочи, нагревание и кислую среду.