Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{C_2H_5Br \rightarrow C_6H_5C_2H_5 \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow{NaOH\,(р-р)}$ 3-нитробензоат натрия $\rightarrow$ нитробензол.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговЭтилбензол получают алкилированием бензола бромэтаном в присутствии безводного хлорида алюминия.
$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_5Br \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HBr}$$При жёстком окислении боковая цепь этилбензола превращается в карбоксильную группу. Поэтому $X_1$ — бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + 6[O] \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} C_6H_5COOH + CO_2 + 2H_2O}$$Карбоксильная группа ориентирует замещение в мета-положение. Нитрованием бензойной кислоты получают $X_2$ — 3-нитробензойную кислоту.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} 3\text{-}NO_2C_6H_4COOH + H_2O}$$3-нитробензойная кислота реагирует с раствором гидроксида натрия с образованием 3-нитробензоата натрия.
$$\mathrm{3\text{-}NO_2C_6H_4COOH + NaOH \rightarrow 3\text{-}NO_2C_6H_4COONa + H_2O}$$Декарбоксилирование ароматической соли при нагревании с содовой известью приводит к замене карбоксильной группы на атом водорода и образованию нитробензола.
$$\mathrm{3\text{-}NO_2C_6H_4COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t^\circ} C_6H_5NO_2 + Na_2CO_3}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5COOH}$ — бензойная кислота; $X_2 = \mathrm{3\text{-}NO_2C_6H_4COOH}$ — 3-нитробензойная кислота. Необходимые уравнения: алкилирование бензола, окисление этилбензола, нитрование бензойной кислоты, нейтрализация и декарбоксилирование.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Выбор орто- или пара-нитробензойной кислоты вместо мета-изомера.
Неверное окисление этильной группы без образования бензойной кислоты.
Отсутствие условий реакции Фриделя–Крафтса или нитрования.
Запись декарбоксилирования свободной кислоты вместо декарбоксилирования соли натрия.
Нарушение баланса атомов и зарядов в уравнениях.