Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{OHC{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO} \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{KMnO_4}} X_1 \xrightarrow{\mathrm{NH_3\,(aq)}} X_2$
$\mathrm{OHC{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO} \xrightarrow{\mathrm{H_2}} X_3 \rightarrow X_4 \xrightarrow{\mathrm{Zn}} \mathrm{C_4H_8}$
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговОбе альдегидные группы исходного вещества при окислении перманганатом превращаются в карбоксильные группы.
$$\mathrm{OHC{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4} HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + H_2O}$$Янтарная кислота реагирует с водным аммиаком с образованием сукцината аммония.
$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_4OOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COONH_4}$$Гидрирование альдегидных групп приводит к первичному двухатомному спирту — бутан-1,4-диолу.
$$\mathrm{OHC{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + 2H_2 \xrightarrow{Ni} HOCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2OH}$$Гидроксильные группы замещаются атомами брома при действии бромоводорода, образуется 1,4-дибромбутан.
$$\mathrm{HOCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2OH + 2HBr \rightarrow BrCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2Br + 2H_2O}$$При нагревании 1,4-дибромбутана с цинком происходит внутримолекулярное замыкание цепи и образуется циклобутан.
$$\mathrm{BrCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2Br + Zn \xrightarrow{t} c{-}\mathrm{C_4H_8} + ZnBr_2}$$X_1 = HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH; X_2 = NH_4OOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COONH_4; X_3 = HOCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2OH; X_4 = BrCH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2Br; конечный продукт — циклобутан $\mathrm{C_4H_8}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают окисление альдегидных групп до углекислого газа вместо карбоксильных групп.
Получают бутан-1,4-диол без указания гидрирования альдегидных групп.
Забывают, что для образования циклобутана из диола сначала нужно заменить гидроксильные группы на атомы брома.
Неверно указывают конечный циклический продукт как бутан.