РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений органических веществ

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИ30E5E2Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\mathrm{CH_3COOCH_3} \xrightarrow[\mathrm{H_2O},\ t]{\mathrm{Ca(OH)_2}} X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow \text{пропан-2-ол} \rightarrow X_3 \xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{\mathrm{KMnO_4}} \text{пропандиол-1,2}$.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При нагревании метилацетата с гидроксидом кальция происходит щелочной гидролиз. Образуется ацетат кальция X_1.

$$2\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\xrightarrow{t}\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
2

Ацетат кальция при сухой перегонке превращается в пропанон X_2.

$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}\xrightarrow{t}\mathrm{CH_3COCH_3+CaCO_3}$$
3

Пропанон восстанавливается водородом до вторичного спирта — пропан-2-ола.

$$\mathrm{CH_3COCH_3+H_2\xrightarrow{Ni}\ CH_3CH(OH)CH_3}$$
4

При нагревании пропан-2-ола с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация и образуется пропен X_3.

$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3\xrightarrow[170\ ^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{H_2SO_4}}CH_2{=}CHCH_3+H_2O}$$

Пропен окисляется водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2.

$$3\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O}\rightarrow3\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_3}+2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH}$$
Ответ

X_1=\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}, X_2=\mathrm{CH_3COCH_3}, X_3=\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}; уравнения приведены последовательно.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают гидролиз метилацетата как образование уксусной кислоты, не учитывая щелочную среду и образование ацетата кальция.

Путают пропанон с пропаналем.

При дегидратации пропан-2-ола записывают пропан вместо пропена.

Используют жёсткое окисление алкена с разрывом двойной связи вместо мягкого окисления до двухатомного спирта.

Не указывают условия реакций восстановления и дегидратации.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.