Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол $→ X_1$ при действии $\mathrm{CH_3Cl}$, $\mathrm{AlCl_3}$; $X_1 \rightarrow$ соединение с заместителем $-\mathrm{CHCl_2}$ при действии $\mathrm{Cl_2}$, $h\nu$; полученное вещество $→ X_2$ под действием концентрированного водного раствора $\mathrm{KOH}$ при нагревании; $X_2 \rightarrow$ бензойная кислота под действием $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ и $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагревании; бензойная кислота $→ X_3$ при действии $\mathrm{CH_3OH}$ и концентрированной $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагревании.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговБензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса с хлорметаном. Образуется толуол, поэтому $X_1$ — толуол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl}$$При хлорировании толуола на свету замещение происходит в боковой цепи. При дальнейшем хлорировании образуется бензилиденхлорид.
$$\mathrm{C_6H_5-CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl_2 + 2HCl}$$Геминальный дигалогеналкан при нагревании с водным раствором щёлочи гидролизуется с образованием альдегида. Поэтому $X_2$ — бензальдегид.
$$\mathrm{C_6H_5-CHCl_2 + 2KOH \xrightarrow{t,\ водн.\ р-р} C_6H_5-CHO + 2KCl + H_2O}$$Бензальдегид окисляется дихроматом калия в кислой среде до бензойной кислоты.
$$\mathrm{3C_6H_5-CHO + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3C_6H_5-COOH + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилбензоата, поэтому $X_3$ — метилбензоат.
$$\mathrm{C_6H_5-COOH + CH_3OH \xrightleftharpoons[\ t\ ]{H_2SO_4\,(конц.)} C_6H_5-COOCH_3 + H_2O}$$$X_1$ — толуол, $X_2$ — бензальдегид, $X_3$ — метилбензоат; уравнения реакций приведены в пяти последовательных стадиях цепочки.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Хлорируют ароматическое кольцо вместо боковой цепи толуола.
Записывают продукт гидролиза бензилиденхлорида как бензойную кислоту вместо бензальдегида.
Не указывают концентрированную серную кислоту как катализатор этерификации.
Нарушают баланс атомов хлора и водорода в уравнении гидролиза.