Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этен $\xrightarrow{\mathrm{H_2O}} X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow$ бутен-2 $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_3 \xrightarrow[\text{красный фосфор}]{\mathrm{Cl_2}} X_4$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговГидратация этена в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию этанола, поэтому $X_1$ — этанол.
$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}$$При мягком окислении этанола образуется этаналь, поэтому $X_2$ — этаналь.
$$\mathrm{2CH_3CH_2OH + O_2 \xrightarrow{Cu,\ t^\circ} 2CH_3CHO + 2H_2O}$$Этаналь вступает в альдольную конденсацию. При нагревании образуется бут-2-еналь.
$$\mathrm{2CH_3CHO \xrightarrow{OH^-,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCHO + H_2O}$$Восстановлением карбонильной группы бут-2-еналя получают бутен-2.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCH_3 + N_2 + 2H_2O}$$Окислительное расщепление симметричного бутена-2 горячим кислым раствором перманганата калия приводит к этановой кислоте. Поэтому $X_3$ — этановая кислота.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$$Этановая кислота хлорируется по α-положению в реакции Гель—Фольгарда—Зелинского. Образуется хлорэтановая кислота, поэтому $X_4$ — хлорэтановая кислота.
$$\mathrm{CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P赤} ClCH_2COOH + HCl}$$$X_1 = \mathrm{CH_3CH_2OH}$, $X_2 = \mathrm{CH_3CHO}$, $X_3 = \mathrm{CH_3COOH}$, $X_4 = \mathrm{ClCH_2COOH}$; последовательность реакций приведена в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение воды к этену без указания кислотного катализатора.
При окислении бутена-2 получают углекислый газ вместо этановой кислоты.
Хлорируют этановую кислоту по карбоксильной группе, не учитывая реакцию Гель—Фольгарда—Зелинского.
Не указывают структурные формулы органических веществ.