Решение: Генетическая связь углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br \rightarrow X_1 \rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3 \rightarrow X_2 \rightarrow o\text{-}C_6H_4(CH_3)_2 \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_3$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговИз $\mathrm{1}$-бромбутана элиминируем бромоводород спиртовым раствором щёлочи. Образуется бут-$\mathrm{1}$-ен, поэтому $X_1=\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3}$.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow[\Delta]{ спиртовой\ раствор} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$$К бут-$\mathrm{1}$-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3}$$Две молекулы $\mathrm{2}$-бромбутана вступают в реакцию Вюрца. Образуется $\mathrm{2,3}$-диметилбутан, следовательно $X_2=\mathrm{(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2}$.
$$\mathrm{2CH_3CH(Br)CH_2CH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaBr}$$При дегидроциклизации $\mathrm{2,3}$-диметилбутана образуется о-ксилол.
$$\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 \xrightarrow[\Delta]{кат.} o\text{-}C_6H_4(CH_3)_2 + 2H_2}$$При окислении боковых цепей о-ксилола горячим раствором перманганата калия в кислой среде обе метильные группы превращаются в карбоксильные.
$$\mathrm{o\text{-}C_6H_4(CH_3)_2 + 6[O] \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} o\text{-}C_6H_4(COOH)_2 + 2H_2O}$$$X_1=\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3}$; $X_2=\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3}$; $X_3=\mathrm{o\text{-}C_6H_4(COOH)_2}$ — бензол-1,2-дикарбоновая кислота.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение $\mathrm{HBr}$ к бут-$\mathrm{1}$-ену без учёта правила Марковникова.
Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового при реакции элиминирования.
Забывают, что в реакции Вюрца образуется углеводород с удвоенным углеродным скелетом.
При окислении о-ксилола заменяют метильные группы не на карбоксильные, а на гидроксильные.
Не указывают условия протекания реакций.