Решение: Синтез терефталата из гептана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: гептан → $X_1$ → 1-хлор-4-метилбензол → $X_2$ → бензол-1,4-дикарбоновая кислота → $X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри дегидроциклизации н-гептана образуется толуол. Это вещество является $X_1$.
$$\mathrm{CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$Толуол хлорируют в присутствии хлорида железа(III). С учётом преимущественного образования пара-изомера получают 1-хлор-4-метилбензол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} p\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl}$$В реакции Вюрца—Фиттига атом хлора замещается на метильную группу. Образуется п-ксилол, то есть $X_2$.
$$\mathrm{p\text{-}ClC_6H_4CH_3 + CH_3Cl + 2Na \xrightarrow{эфир} p\text{-}CH_3C_6H_4CH_3 + 2NaCl}$$Окислением обеих боковых метильных групп п-ксилола горячим раствором перманганата калия получают бензол-1,4-дикарбоновую кислоту.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4CH_3 + 6[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ t} p\text{-}HOOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOH + 2H_2O}$$Терефталевую кислоту этерифицируют этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется диэтиловый эфир терефталевой кислоты, то есть $X_3$.
$$\mathrm{p\text{-}HOOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOH + 2C_2H_5OH \xrightleftharpoons[\ ]{H_2SO_4,\ t} p\text{-}C_2H_5OOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOC_2H_5 + 2H_2O}$$$X_1$ — толуол, $X_2$ — п-ксилол, $X_3$ — диэтиловый эфир бензол-1,4-дикарбоновой кислоты; уравнения приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают хлорирование боковой цепи толуола вместо электрофильного замещения в бензольном кольце.
Не указывают преимущественное образование пара-изомера.
При окислении п-ксилола оставляют одну метильную группу незатронутой.
Забывают коэффициент 2 перед этанолом в реакции этерификации.
Не указывают условия проведения реакций.