Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: дивинил → бутен-2 → X₁ → хлоруксусная кислота → X₂ → X₃. Над стрелками указаны условия реакций: для превращения бутена-2 используется KMnO₄, H₂SO₄ и нагревание; для получения X₂ — избыток NH₃ и нагревание; для получения X₃ — Mg(OH)₂. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

X₁ — уксусная кислота, X₂ — глицин, X₃ — магниевая соль глицина; уравнения превращений записаны выше.

Решение: Генетическая связь органических веществ

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Кислородсодержащие органические вещества

ВысокаяФИПИ2AA660Развёрнутое решение≈ 10 минутРазбор в 5 шагов

Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: дивинил → бутен-2 → $X_1$ → хлоруксусная кислота → $X_2$ → $X_3$. Над стрелками указаны условия реакций: для превращения бутена-2 используется $\mathrm{KMnO_4}$, $\mathrm{H_2SO_4}$ и нагревание; для получения $X_2$ — избыток $\mathrm{NH_3}$ и нагревание; для получения $X_3$ — $\mathrm{Mg(OH)_2}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому

Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.

К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов

Дивинил присоединяет одну молекулу водорода по одной из двойных связей, образуя бутен-2.

$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{ кат. } CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$$

При жёстком окислении бутена-2 двойная связь разрывается. Образуются две молекулы уксусной кислоты, поэтому $X_1$ — уксусная кислота.

$$\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 4[O] \xrightarrow[ t^\circ ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} 2CH_3COOH}$$

В уксусной кислоте атом водорода в метильной группе замещается на хлор. Образуется хлоруксусная кислота.

$$\mathrm{CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} ClCH_2COOH + HCl}$$

Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака по реакции замещения. $X_2$ — глицин, или аминоуксусная кислота.

$$\mathrm{ClCH_2COOH + 2NH_3 \xrightarrow{ t^\circ } NH_2CH_2COOH + NH_4Cl}$$

Глицин реагирует с гидроксидом магния с образованием соли. $X_3$ — магниевая соль глицина.

$$\mathrm{2NH_2CH_2COOH + Mg(OH)_2 \to (NH_2CH_2COO)_2Mg + 2H_2O}$$

Ответ

$X_1$ — уксусная кислота, $X_2$ — глицин, $X_3$ — магниевая соль глицина; уравнения превращений записаны выше.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают полное окисление бутена-2 до углекислого газа и воды вместо расщепления двойной связи с образованием уксусной кислоты.

Хлорируют уксусную кислоту без указания условия реакции — света или красного фосфора.

В реакции хлоруксусной кислоты с аммиаком записывают только одну молекулу аммиака и не учитывают образование хлорида аммония.

Неверно составляют формулу магниевой соли: на один ион магния приходятся два остатка глицина.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.

Тренироваться

ПредыдущаяЦепочка превращений пропанолаСледующаяГенетическая связь органических веществ

Решение по шагам

Где здесь ошибаются

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия