Решение: Цепочка превращений пропаналя
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь → $X_1$ → $X_2$ → пропандиол-1,2 → $X_3$ → $X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПропаналь восстанавливается водородом на платиновом катализаторе до пропан-1-ола. Поэтому $X_1$ — пропан-1-ол.
$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2OH}$$При нагревании пропан-1-ола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. Поэтому $X_2$ — пропен.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[180\,^{\circ}\mathrm{C}]{H_2SO_4\,(конц.)} CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$Пропен окисляют водным раствором перманганата калия до пропандиола-1,2.
$$\mathrm{3CH_3CH{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH(OH)CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$Избыток бромоводорода замещает обе гидроксильные группы в пропандиоле-1,2 на атомы брома. Поэтому $X_3$ — 1,2-дибромпропан.
$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2OH + 2HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br + 2H_2O}$$При нагревании с избытком спиртового раствора гидроксида калия от 1,2-дибромпропана последовательно отщепляются две молекулы $\mathrm{HBr}$. Образуется пропин, поэтому $X_4$ — пропин.
$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2Br + 2KOH \xrightarrow[ t^{\circ}]{спирт.} CH_3C{\equiv}CH + 2KBr + 2H_2O}$$$X_1=\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$; $X_2=\mathrm{CH_3CH{=}CH_2}$; $X_3=\mathrm{CH_3CHBrCH_2Br}$; $X_4=\mathrm{CH_3C{\equiv}CH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают пропан-2-ол вместо пропан-1-ола при восстановлении пропаналя.
Используют правило Марковникова для превращения пропена в пропандиол без указания окислителя.
При действии избытка $\mathrm{HBr}$ заменяют только одну гидроксильную группу.
Записывают пропен вместо пропина после двойного отщепления $\mathrm{HBr}$.