Решение: Цепочка превращений органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{HOCH_2CH_2OH} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow \mathrm{NaC\equiv CNa} \rightarrow X_3 \xrightarrow[\ t\ ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} \mathrm{CH_3COOH}$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
7 шаговЭтиленгликоль дегидратируют при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием этилена.
$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH \xrightarrow[\ t\ ]{H_2SO_4} CH_2{=}CH_2 + H_2O}$$К этилену присоединяют бром, получая 1,2-дибромэтан. Следовательно, $X_1 = \mathrm{CH_2{=}CH_2}$, $X_2 = \mathrm{BrCH_2CH_2Br}$.
$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br}$$При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется ацетилен.
$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + 2KOH \xrightarrow[\ t\ ]{спирт} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$Ацетилен последовательно реагирует с двумя атомами натрия, образуя динатриевую соль ацетилена.
$$\mathrm{HC\equiv CH + 2Na \rightarrow NaC\equiv CNa + H_2}$$Динатриевый ацетиленид алкилируют иодметаном. Образуется пропин, поэтому $X_3 = \mathrm{CH_3C\equiv CH}$.
$$\mathrm{NaC\equiv CNa + 2CH_3I \rightarrow CH_3C\equiv CCH_3 + 2NaI}$$Для получения уксусной кислоты из ацетилида достаточно алкилировать его одним эквивалентом иодметана. В этом случае образуется пропин, который при окислении расщепляется с образованием уксусной кислоты и углекислого газа.
$$\mathrm{NaC\equiv CNa + CH_3I \rightarrow CH_3C\equiv CNa + NaI}$$В структурной записи промежуточный продукт перед окислением должен быть пропином; его окисление горячим кислым раствором перманганата калия приводит к уксусной кислоте и углекислому газу.
$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$$X_1 = \mathrm{CH_2{=}CH_2}$, $X_2 = \mathrm{BrCH_2CH_2Br}$, $X_3 = \mathrm{CH_3C\equiv CH}$. Уравнения: $\mathrm{HOCH_2CH_2OH \xrightarrow[\ t\ ]{H_2SO_4} CH_2{=}CH_2 + H_2O}$; $\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br}$; $\mathrm{BrCH_2CH_2Br + 2KOH \xrightarrow[\ t\ ]{спирт} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$; $\mathrm{HC\equiv CH + 2Na \rightarrow NaC\equiv CNa + H_2}$; $\mathrm{NaC\equiv CNa + CH_3I \rightarrow CH_3C\equiv CNa + NaI}$; $\mathrm{CH_3C\equiv CNa + H_2O \rightarrow CH_3C\equiv CH + NaOH}$; $\mathrm{CH_3C\equiv CH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не указывают условия дегидратации и двойного дегидрогалогенирования.
Записывают пропин как продукт непосредственного присоединения двух молекул иодметана к динатриевому ацетилениду.
Забывают, что при окислении терминального алкина образуется углекислый газ.
Используют молекулярные, а не структурные формулы органических веществ.