Решение: Цепочка превращений органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ $\xrightarrow[\ ]{\mathrm{Ca(HCO_3)_2}}$ $X_1$ $\rightarrow$ пентан-3-он $\rightarrow X_2 \rightarrow$ пентен-2 $\xrightarrow[\ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_3 + X_4$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПропионовая кислота реагирует с гидрокарбонатом кальция с образованием пропионата кальция, углекислого газа и воды.
$$2\mathrm{CH_3CH_2COOH}+\mathrm{Ca(HCO_3)_2}\rightarrow\mathrm{Ca(CH_3CH_2COO)_2}+2\mathrm{CO_2}\uparrow+2\mathrm{H_2O}$$При нагревании кальциевой соли карбоновой кислоты образуется симметричный кетон — пентан-3-он.
$$\mathrm{Ca(CH_3CH_2COO)_2}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_2CH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$Пентан-3-он восстанавливают водородом в присутствии катализатора; образуется пентан-3-ол.
$$\mathrm{CH_3CH_2COCH_2CH_2CH_3}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t^\circ}\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3}$$При нагревании пентан-3-ола с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация. Основным продуктом является пентен-2.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3}\xrightarrow[\ t^\circ]{\mathrm{H_2SO_4}}\mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH_3}+\mathrm{H_2O}$$При окислительном расщеплении пентена-2 каждый атом углерода двойной связи превращается в карбоксильную группу. Образуются уксусная и пропионовая кислоты.
$$\mathrm{CH_3CH=CHCH_2CH_3}+4[\mathrm{O}]\xrightarrow[\ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}}\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{CH_3CH_2COOH}+\mathrm{H_2O}$$$X_1=\mathrm{Ca(CH_3CH_2COO)_2}$, $X_2=\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_2CH_3}$; $X_3=\mathrm{CH_3COOH}$, $X_4=\mathrm{CH_3CH_2COOH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают пентан-2-он вместо симметричного пентан-3-она.
При восстановлении кетона получают первичный спирт вместо вторичного.
Указывают пентен-1 как основной продукт дегидратации пентан-3-ола.
При окислительном расщеплении пентена-2 не учитывают, что образуются две разные карбоновые кислоты.