Решение: Цепочка превращений органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь \(\xrightarrow[\mathrm{KOH}]{\mathrm{KMnO_4}}\) \(X_1 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KOH}} X_2 \xrightarrow[ h\nu]{\mathrm{Br_2}} X_3 \rightarrow \) этанол \(\xrightarrow[180^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{H_2SO_4}} X_4\). При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПропаналь в щелочной среде окисляется перманганатом калия до пропионата калия. Поэтому \(X_1\) — пропионат калия.
$$3\mathrm{CH_3CH_2CHO}+2\mathrm{KMnO_4}+\mathrm{KOH}\rightarrow3\mathrm{CH_3CH_2COOK}+2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{H_2O}$$При нагревании пропионат калия со щёлочью претерпевает декарбоксилирование. Образуется этан, поэтому \(X_2\) — этан.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOK}+\mathrm{KOH}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3CH_3}+\mathrm{K_2CO_3}$$Этан вступает в реакцию радикального замещения с бромом на свету. Образуется бромэтан, поэтому \(X_3\) — бромэтан.
$$\mathrm{CH_3CH_3}+\mathrm{Br_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{CH_3CH_2Br}+\mathrm{HBr}$$Бромэтан гидролизуется водным раствором гидроксида калия с образованием этанола.
$$\mathrm{CH_3CH_2Br}+\mathrm{KOH_{(aq)}}\rightarrow\mathrm{CH_3CH_2OH}+\mathrm{KBr}$$Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется этен, поэтому \(X_4\) — этен.
$$\mathrm{CH_3CH_2OH}\xrightarrow[180^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{H_2SO_4}}\mathrm{CH_2{=}CH_2}+\mathrm{H_2O}$$X_1=\mathrm{CH_3CH_2COOK}, X_2=\mathrm{CH_3CH_3}, X_3=\mathrm{CH_3CH_2Br}, X_4=\mathrm{CH_2{=}CH_2}; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают в качестве продукта окисления пропаналью пропионовую кислоту, не учитывая щелочную среду и образование пропионата калия.
Ошибочно получают метан при декарбоксилировании пропионата вместо этана.
Указывают присоединение брома к этану вместо реакции радикального замещения на свету.
Не указывают водный раствор KOH при гидролизе бромэтана.
Записывают этанол как продукт дегидратации вместо этена.