Решение: Генетическая связь органических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
циклопентен $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow \text{пропан} \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{HNO_3}} X_3 \rightarrow \text{изопропиламин}.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговОкисление циклопентена горячим подкисленным раствором перманганата калия сопровождается разрывом двойной связи и образованием глутаровой кислоты. Это вещество является $X_1$.
$$\mathrm{(CH_2)_3CH=CH_2?}$$Глутаровая кислота при нагревании декарбоксилируется с образованием бутановой кислоты. Это вещество является $X_2$.
$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH \xrightarrow{t^\circ} CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + CO_2}$$Бутановая кислота декарбоксилируется при нагревании с натронной известью, образуя пропан.
$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COONa + NaOH \xrightarrow[\mathrm{CaO}]{t^\circ} CH_3{-}CH_2{-}CH_3 + Na_2CO_3}$$При радикальном нитровании пропана преимущественно замещается атом водорода у вторичного атома углерода, поэтому образуется 2-нитропропан. Это вещество является $X_3$.
$$\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t^\circ} CH_3{-}CH(NO_2){-}CH_3 + H_2O}$$Восстановлением 2-нитропропана получают изопропиламин.
$$\mathrm{CH_3{-}CH(NO_2){-}CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{\mathrm{Ni}} CH_3{-}CH(NH_2){-}CH_3 + 2H_2O}$$$X_1$ — глутаровая кислота $\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}$; $X_2$ — бутановая кислота $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH$; $X_3$ — 2-нитропропан $\mathrm{CH_3{-}CH(NO_2){-}CH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают окисление циклопентена без разрыва углеродного цикла.
Получают 1-нитропропан вместо преимущественно образующегося 2-нитропропана.
Забывают указать натронную известь при декарбоксилировании соли карбоновой кислоты.
Используют молекулярную формулу вместо структурной формулы органического вещества.