Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_6H_5COONa} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_2OH}$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаПри нагревании бензоата натрия с гидроксидом натрия в присутствии оксида кальция происходит декарбоксилирование. Образуется бензол, поэтому $X_1 = \mathrm{C_6H_6}$.
$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$Бензол вступает в реакцию алкилирования этеном в кислой среде. Образуется этилбензол, поэтому $X_2 = \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH_2CH_3}$$Этилбензол хлорируют по боковой цепи на свету. Атом хлора замещает атом водорода у углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом. Получается $X_3 = \mathrm{C_6H_5CH(Cl)CH_3}$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH(Cl)CH_3 + HCl}$$При окислении алкена холодным водным раствором перманганата калия по двойной связи образуется двухатомный спирт. Для получения указанного конечного продукта используют соответствующее окисление боковой цепи до vic-диродного соединения.
$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 + KMnO_4 + H_2O \xrightarrow{0\ ^\circ C} C_6H_5CH(OH)CH_2OH + MnO_2 + KOH}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_6}$, $X_2 = \mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$, $X_3 = \mathrm{C_6H_5CH(Cl)CH_3}$; уравнения реакций приведены выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают хлорирование бензольного кольца вместо хлорирования боковой цепи.
Не указывают условия декарбоксилирования бензоата натрия.
Используют горячий раствор перманганата калия, приводящий к более глубокому окислению боковой цепи.
Неверно определяют положение атома хлора в продукте хлорирования этилбензола.