Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{пропанол\text{-}1} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[\ ]{\mathrm{Zn}} X_1 \rightarrow \mathrm{изопропиловый\ спирт} \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{K_2Cr_2O_7}} X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании с концентрированной серной кислотой пропанол-1 подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется пропен.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[ t^\circ]{H_2SO_4(conc.)} CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$По двойной связи пропена присоединяется бром. Образуется 1,2-дибромпропан.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br}$$Цинк восстанавливает дигалогенпроизводное, отщепляя два атома брома и возвращая двойную связь.
$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2Br + Zn \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + ZnBr_2}$$Гидратация пропена по правилу Марковникова приводит к изопропиловому спирту.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH(OH)CH_3}$$Изопропиловый спирт является вторичным спиртом и при окислении дихроматом калия в кислой среде превращается в пропанон-2, или ацетон.
$$\mathrm{3CH_3CH(OH)CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COCH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$$X_1 = \mathrm{CH_3CH{=}CH_2}$; $X_2 = \mathrm{CH_3CHBrCH_2Br}$; $X_3 = \mathrm{CH_3COCH_3}$ (пропанон-2, ацетон).
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают при гидратации пропена пропанол-1 вместо изопропилового спирта.
Не указывают цинк как восстановитель 1,2-дибромпропана.
При окислении вторичного спирта записывают образование карбоновой кислоты вместо кетона.
Используют молекулярные, а не структурные формулы органических веществ.