Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{C_6H_5CH_2Br \xrightarrow{Na} X_1 \xrightarrow{Cl_2,\ h\nu} X_2 \xrightarrow{} C_6H_5CH{=}CHC_6H_5 \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} X_3 \xrightarrow{} C_6H_5COOCH_3}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри взаимодействии бензилбромида с натрием протекает реакция Вюрца: две бензильные группы соединяются, образуя 1,2-дифенилэтан $X_1$.
$$2\,\mathrm{C_6H_5CH_2Br}+2\,\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}+2\,\mathrm{NaBr}$$При радикальном хлорировании на свету замещаются атомы водорода в бензильных положениях. Образуется преимущественно 1,2-дихлор-1,2-дифенилэтан $X_2$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}+2\,\mathrm{Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_5CHClCHClC_6H_5}+2\,\mathrm{HCl}$$Из $X_2$ получают дифенилэтен двойным дегидрохлорированием при действии спиртового раствора гидроксида калия при нагревании.
$$\mathrm{C_6H_5CHClCHClC_6H_5}+2\,\mathrm{KOH}\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{C_2H_5OH}}\mathrm{C_6H_5CH{=}CHC_6H_5}+2\,\mathrm{KCl}+2\,\mathrm{H_2O}$$При жёстком окислении двойной связи перманганатом калия в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Обе части молекулы превращаются в бензойную кислоту, поэтому $X_3$ — бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CHC_6H_5}+4\,[O]\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}}2\,\mathrm{C_6H_5COOH}$$Бензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Образуется метилбензоат.
$$\mathrm{C_6H_5COOH+CH_3OH\rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3+H_2O}\xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}}$$$X_1=\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}$, $X_2=\mathrm{C_6H_5CHClCHClC_6H_5}$, $X_3=\mathrm{C_6H_5COOH}$; уравнения превращений приведены последовательно выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение хлора к двойной связи вместо радикального хлорирования на свету.
Отщепляют только одну молекулу хлороводорода и получают хлорпроизводное, а не дифенилэтен.
При окислении дифенилэтена записывают только одну молекулу бензойной кислоты.
Путают метилбензоат с фениловым эфиром бензойной кислоты.
Не указывают спиртовую среду и нагревание при дегидрохлорировании.