Решение: Генетическая связь органических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: толуол → $X_1$ → $\mathrm{C_6H_6}$ → $X_2$ → $X_3$ → бисциклогексил. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговТолуол при окислении водным раствором перманганата калия при нагревании превращается в бензойную кислоту. Следовательно, $X_1$ — бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{H_2O,\ t^\circ} C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$$Из бензоата калия сначала получают бензойную кислоту, затем её соль натрия подвергают декарбоксилированию при нагревании с натронной известью.
$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$Бензол гидрируют на никелевом катализаторе, получая циклогексан. Следовательно, $X_2$ — циклогексан.
$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ,\ p} C_6H_{12}}$$Радикальное хлорирование циклогексана на свету приводит преимущественно к хлорциклогексану. Следовательно, $X_3$ — хлорциклогексан.
$$\mathrm{C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием бисциклогексила.
$$\mathrm{2C_6H_{11}Cl + 2Na \xrightarrow{эфир} C_6H_{11}-C_6H_{11} + 2NaCl}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5COOH}$, $X_2 = \mathrm{C_6H_{12}}$ (циклогексан), $X_3 = \mathrm{C_6H_{11}Cl}$; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Указывают окисление толуола до бензальдегида вместо полного окисления боковой цепи до бензойной кислоты.
Пытаются получить бензол непосредственным декарбоксилированием бензойной кислоты без предварительного образования её соли.
Записывают хлорирование бензола вместо радикального хлорирования циклогексана.
В последней реакции не учитывают необходимость двух молекул хлорциклогексана и образования двух молекул хлорида натрия.