Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол превращается в X_1, затем в X_2; при взаимодействии X_2 с натрием образуется 1,1'-бициклогексил. 1,1'-Бициклогексил получают также электролизом вещества X_3. Вещество X_3 получают окислением циклогексанкарбальдегида перманганатом калия в щелочной среде.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри каталитическом гидрировании бензола образуется циклогексан, поэтому X_1 — циклогексан.
$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow[никтель]{t,\ p} C_6H_{12}}$$Циклогексан хлорируют на свету. Образуется преимущественно хлорциклогексан, поэтому X_2 — хлорциклогексан.
$$\mathrm{C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$При взаимодействии хлорциклогексана с натрием протекает реакция Вюрца с образованием 1,1'-бициклогексила.
$$\mathrm{2C_6H_{11}Cl + 2Na \rightarrow C_6H_{11}{-}C_6H_{11} + 2NaCl}$$Окисление циклогексанкарбальдегида в щелочной среде приводит к образованию цикло-гексанкарбоксилата калия. Следовательно, X_3 — цикло-гексанкарбоксилат калия.
$$\mathrm{3C_6H_{11}CHO + 2KMnO_4 + KOH \rightarrow 3C_6H_{11}COOK + 2MnO_2\downarrow + 2H_2O}$$При электролизе соли карбоновой кислоты протекает реакция Кольбе: остатки цикло-гексила соединяются, а карбоксильные группы удаляются в виде углекислого газа.
$$\mathrm{2C_6H_{11}COOK + 2H_2O \xrightarrow{электролиз} C_6H_{11}{-}C_6H_{11} + 2CO_2 + H_2 + 2KOH}$$X_1 — циклогексан, X_2 — хлорциклогексан, X_3 — цикло-гексанкарбоксилат калия; уравнения реакций приведены выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение хлора к бензолу вместо радикального замещения в циклогексане.
Используют молекулярную формулу вместо структурной формулы органических веществ.
Забывают указать свет при хлорировании циклогексана.
При электролизе соли карбоновой кислоты не учитывают выделение углекислого газа и водорода.
Окисление альдегида записывают с образованием свободной карбоновой кислоты, хотя реакция проводится в щелочной среде и образуется соль.