Решение: Превращения 4-хлортолуола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 4-хлортолуол → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → $X_4$. Для первой реакции используются 1 моль $\mathrm{Cl_2}$ и $\mathrm{FeCl_3}$; для второй — избыток $\mathrm{KMnO_4}$ в $\mathrm{H_2SO_4}$; для третьей — избыток $\mathrm{NaHCO_3}$; для четвёртой — избыток $\mathrm{CH_3I}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаХлорирование 4-хлортолуола протекает по механизму электрофильного замещения. Метильная группа и атом хлора ориентируют замещение в положения 2 и 6, которые эквивалентны.
$$\mathrm{p-Cl-C_6H_4-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} 2,4-Cl_2C_6H_3-CH_3 + HCl}$$При окислении избытком перманганата боковая метильная группа превращается в карбоксильную, при этом атом хлора в кольце сохраняется.
$$\mathrm{2,4-Cl_2C_6H_3-CH_3 \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ изб.} 2,4-Cl_2C_6H_3-COOH}$$Карбоновая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли, углекислого газа и воды.
$$\mathrm{2,4-Cl_2C_6H_3-COOH + NaHCO_3 \rightarrow 2,4-Cl_2C_6H_3-COONa + CO_2\uparrow + H_2O}$$Карбоксилат-ион алкилируется иодметаном по механизму нуклеофильного замещения с образованием метилового эфира.
$$\mathrm{2,4-Cl_2C_6H_3-COONa + CH_3I \rightarrow 2,4-Cl_2C_6H_3-COOCH_3 + NaI}$$$X_1$ — 2,4-дихлортолуол; $X_2$ — 2,4-дихлорбензойная кислота; $X_3$ — 2,4-дихлорбензоат натрия; $X_4$ — метиловый эфир 2,4-дихлорбензойной кислоты.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно выбирать положение замещения при хлорировании ароматического кольца.
Окислять атом хлора вместо боковой метильной группы.
Забывать выделение $\mathrm{CO_2}$ при реакции кислоты с $\mathrm{NaHCO_3}$.
Записывать для последней реакции этерификацию кислотой и спиртом вместо алкилирования карбоксилата иодметаном.