Решение: Цепочка превращений толуола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
гептан → толуол → X_1 → бензиловый спирт → X_2 → X_3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговГептан подвергают каталитической дегидроциклизации с образованием толуола и водорода.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow[t^\circ]{Pt} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$При хлорировании толуола на свету замещается атом водорода в боковой цепи. Вещество $X_1$ — бензилхлорид.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$Бензилхлорид гидролизуется водным раствором гидроксида калия с образованием бензилового спирта.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + KOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5CH_2OH + KCl}$$При нагревании бензилового спирта с оксидом меди(II) образуется бензальдегид. Следовательно, $X_2$ — бензальдегид.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5CHO + Cu + H_2O}$$Бензальдегид окисляется аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I) до бензоата аммония с образованием серебра. Следовательно, $X_3$ — бензоат аммония.
$$\mathrm{C_6H_5CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5CH_2Cl}$ — бензилхлорид; $X_2 = \mathrm{C_6H_5CHO}$ — бензальдегид; $X_3 = \mathrm{C_6H_5COONH_4}$ — бензоат аммония. Цепочка: гептан → толуол → бензилхлорид → бензиловый спирт → бензальдегид → бензоат аммония.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Хлорирование толуола по ароматическому кольцу вместо замещения в боковой цепи.
Использование спиртового раствора гидроксида калия вместо водного при получении бензилового спирта.
Запись бензойной кислоты как непосредственного продукта реакции с аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I); в щелочной аммиачной среде образуется бензоат аммония.
Нарушение коэффициентов в реакции серебряного зеркала.