Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: (CH₃)₃COH — →(HBr) — X₃ — → — метилпропен — → — ацетон; (CH₃)₃COH — →(NH₃, кат., t°) — X₂ — → — хлорид трет-бутиламмония. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

X₂ = (CH₃)₃C-NH₂, X₃ = (CH₃)₃C-Br; уравнения реакций приведены в решении.

Решение: Цепочка превращений трет-бутиловых соединений

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Кислородсодержащие органические вещества

ВысокаяФИПИ396e1cРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов

Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\mathrm{(CH_3)_3COH}$ — $\xrightarrow{\mathrm{HBr}}$ — $X_3$ — $\rightarrow$ — метилпропен — $\rightarrow$ — ацетон;

$\mathrm{(CH_3)_3COH}$ — $\xrightarrow[ t°]{\mathrm{NH_3,\ кат.}}$ — $X_2$ — $\rightarrow$ — хлорид трет-бутиламмония.

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.

5 шагов

При взаимодействии трет-бутанола с бромоводородом гидроксильная группа замещается на бром. Поэтому $X_3$ — трет-бутилбромид.

$$\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH + HBr \rightarrow (CH_3)_3C{-}Br + H_2O}$$

Трет-бутилбромид при нагревании в присутствии спиртового раствора щёлочи отщепляет бромоводород с образованием 2-метилпропена.

$$\mathrm{(CH_3)_3C{-}Br + KOH \xrightarrow{t^\circ,\ спиртовой\ раствор} (CH_3)_2C{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$

Окислительное расщепление 2-метилпропена приводит к образованию ацетона и углекислого газа.

$$\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH_2 + 2[O] \rightarrow (CH_3)_2C{=}O + CO_2 + H_2O}$$

При каталитическом взаимодействии трет-бутанола с аммиаком образуется трет-бутанамин, поэтому $X_2$ — трет-бутиламин.

$$\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH + NH_3 \xrightarrow{\mathrm{кат.},\ t^\circ} (CH_3)_3C{-}NH_2 + H_2O}$$

Трет-бутиламин реагирует с хлороводородом с образованием соли — хлорида трет-бутиламмония.

$$\mathrm{(CH_3)_3C{-}NH_2 + HCl \rightarrow [(CH_3)_3C{-}NH_3]Cl}$$

Ответ

$X_2 = \mathrm{(CH_3)_3C{-}NH_2}$, $X_3 = \mathrm{(CH_3)_3C{-}Br}$; уравнения реакций приведены в решении.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Неверно определяют $X_3$ как продукт присоединения брома к алкену.

Записывают для получения метилпропена реакцию с водным раствором щёлочи вместо спиртового.

Путают трет-бутилгруппу с изобутильной группой.

Не учитывают образование воды при окислительном расщеплении алкена.

Записывают молекулярную формулу амина без уравнения образования хлорида трет-бутиламмония.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.