Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{Cr_2O_3}} X_2 \xrightarrow[\mathrm{H_3PO_4}]{\mathrm{CH_2{=}CH_2}}$ этилбензол $\xrightarrow{\mathrm{Cl_2},\ h\nu} X_3 \xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{\mathrm{KOH}} X_4 \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{K_2Cr_2O_7}}$ ацетофенон. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании циклогексан дегидрируется на катализаторе оксиде хрома(III) с образованием бензола.
$$\mathrm{C_6H_{11}-H \xrightarrow[ t^\circ]{Cr_2O_3} C_6H_6 + 3H_2}$$Бензол алкилируется этиленом в присутствии фосфорной кислоты. Поэтому $X_2$ — бензол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5-CH_2-CH_3}$$При хлорировании этилбензола на свету преимущественно замещается атом водорода в бензильном положении.
$$\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3 + HCl}$$При взаимодействии 1-хлор-1-фенилэтана с водным раствором гидроксида калия атом хлора замещается на гидроксильную группу.
$$\mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3 + KOH_{(aq)} \rightarrow C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + KCl}$$Вторичный ароматический спирт окисляется дихроматом калия в кислой среде до кетона — ацетофенона.
$$\mathrm{3C_6H_5-CH(OH)-CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_5-CO-CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$$X_1$ — циклогексан, $X_2$ — бензол, $X_3$ — 1-хлор-1-фенилэтан, $X_4$ — 1-фенилэтанол; конечный продукт — ацетофенон.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают хлорирование бензольного кольца вместо замещения в боковой цепи.
Используют спиртовой раствор KOH, который приводит преимущественно к элиминированию, хотя по условию указан водный раствор.
Окисляют вторичный спирт до карбоновой кислоты вместо кетона.
Не указывают катализатор, свет или кислую среду, приведённые в условии.