Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow ClCH_2COOH \rightarrow X_4}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаИсходное вещество является соседним двухатомным спиртом. При действии цинка гидроксильные группы замещаются образованием двойной связи.
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 + Zn \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 + Zn(OH)_2}$$Полученный бутен-2 окисляется горячим подкисленным раствором перманганата калия с расщеплением двойной связи. Образуются две молекулы уксусной кислоты.
$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t} 2CH_3-C(=O)OH}$$Уксусная кислота при хлорировании в присутствии фосфора замещает атом водорода в α-положении.
$$\mathrm{CH_3-C(=O)OH + Cl_2 \xrightarrow{P} ClCH_2-C(=O)OH + HCl}$$Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака по реакции нуклеофильного замещения. Образуется аминокислота глицин.
$$\mathrm{ClCH_2-C(=O)OH + 2NH_3 \rightarrow H_2NCH_2-C(=O)OH + NH_4Cl}$$$X_1=\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}$; $X_2=X_3=\mathrm{CH_3COOH}$; $X_4=\mathrm{H_2NCH_2COOH}$ (глицин).
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают разрыв связи между атомами углерода в исходном диоле вместо образования двойной связи.
При окислении бутена-2 указывают альдегид, хотя горячий кислый перманганат окисляет его до карбоновой кислоты.
Хлорируют уксусную кислоту без указания фосфора или другого условия реакции Гелля — Фольгарда — Зелинского.
В реакции хлоруксусной кислоты с аммиаком не указывают побочный продукт $\mathrm{NH_4Cl}$.