Решение: Цепочка превращений циклопентана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: циклопентан $\rightarrow$ $X_1$ $\rightarrow$ циклопентанол $\rightarrow$ $X_2$ $\rightarrow$ $\mathrm{HOOC(CH_2)_3COOH}$ $\rightarrow$ $X_3$ из пропанола-2. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри бромировании циклопентана на свету образуется бромциклопентан $X_1$.
$$\mathrm{(CH_2)_5 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_2)_5Br + HBr}$$Бромциклопентан вступает в реакцию замещения с водным раствором гидроксида натрия, образуя циклопентанол.
$$\mathrm{(CH_2)_5Br + NaOH_{(aq)} \rightarrow (CH_2)_5OH + NaBr}$$При нагревании циклопентанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация. $X_2$ — циклопентен.
$$\mathrm{(CH_2)_5OH \xrightarrow[180\ ^\circ C]{H_2SO_4} циклопентен + H_2O}$$Горячий кислый раствор перманганата калия окисляет циклопентен с разрывом двойной связи. Образуется глутаровая кислота.
$$\mathrm{циклопентен \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ C} HOOC(CH_2)_3COOH}$$Глутаровая кислота этерифицируется пропанолом-2. Образуются два сложных эфирных фрагмента, поэтому требуется две молекулы спирта. $X_3$ — дипропан-2-иловый эфир глутаровой кислоты.
$$\mathrm{HOOC(CH_2)_3COOH + 2\ CH_3CH(OH)CH_3 \rightleftharpoons CH_3CH(CH_3)OOC(CH_2)_3COOCH(CH_3)CH_3 + 2H_2O}$$$X_1$ — бромциклопентан, $X_2$ — циклопентен, $X_3$ — дипропан-2-иловый эфир глутаровой кислоты.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение брома к циклопентану вместо радикального замещения.
Не указывают водную среду при гидролизе бромциклопентана.
Получают при дегидратации циклопентанола циклопентан вместо циклопентена.
При окислении циклопентена не учитывают разрыв двойной связи.
Используют одну молекулу пропанола-2 при этерификации дикарбоновой кислоты.