Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговВ исходном соединении атомы хлора замещаются гидроксильными группами при действии водного раствора гидроксида калия.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH(Cl)CH_2Cl + 2KOH_{(aq)} \rightarrow CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 2KCl}$$Образовавшийся бутан-1,2-диол окисляется дихроматом калия в кислой среде. Преимущественно образуется пропионовая кислота; первичный атом углерода окисляется до углекислого газа.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow CH_3CH_2COOH + CO_2 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 10H_2O}$$Пропионовая кислота хлорируется по α-углеродному атому в присутствии красного фосфора.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{\,\text{красн.}}} CH_3CHClCOOH + HCl}$$2-Хлорпропионовая кислота реагирует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей соли.
$$\mathrm{CH_3CHClCOOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3CHClCOONa + CO_2 + H_2O}$$Натриевая соль карбоновой кислоты вступает в реакцию алкилирования с бромэтаном. Образуется этиловый эфир 2-хлорпропионовой кислоты.
$$\mathrm{CH_3CHClCOONa + CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3CHClCOOCH_2CH_3 + NaBr}$$X_1=\mathrm{HOCH_2CH(OH)CH_2CH_3}; X_2=\mathrm{CH_3CHClCOOH}; X_3=\mathrm{CH_3CHClCOONa}; X_4=\mathrm{CH_3CHClCOOCH_2CH_3}.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Использование спиртового раствора $\mathrm{KOH}$ вместо водного, что приводит к элиминированию, а не к замещению.
Хлорирование пропионовой кислоты без указания красного фосфора.
Запись продукта реакции с $\mathrm{NaHCO_3}$ в виде натриевой соли без выделения $\mathrm{CO_2}$ и воды.
Неверное изображение конечного продукта как простого эфира вместо этилового эфира 2-хлорпропионовой кислоты.