Решение: Цепочка превращений этанола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_3-CH_2-OH \xrightarrow[180\ ^\circ\mathrm{C}]{H_2SO_4\ (конц.)} X_1 \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2O,\ 0\ ^\circ\mathrm{C}} X_2 \xrightarrow{изб.\ HBr} X_3 \rightarrow \text{этин} \xrightarrow{изб.\ [Ag(NH_3)_2]OH} X_4$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием этена:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-OH \xrightarrow[180\ ^\circ C]{H_2SO_4\ (конц.)} CH_2=CH_2 + H_2O}$$Этен окисляется холодным водным раствором перманганата калия до этан-1,2-диола. Следовательно, $X_2$ — этиленгликоль:
$$\mathrm{3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$При действии избытка бромоводорода обе гидроксильные группы этиленгликоля замещаются на атомы брома. $X_3$ — 1,2-дибромэтан:
$$\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH + 2HBr \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br + 2H_2O}$$Из 1,2-дибромэтана этин получают двойным отщеплением бромоводорода при нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия:
$$\mathrm{Br-CH_2-CH_2-Br + 2KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$Этин реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка ацетиленида серебра. $X_4$ — ацетиленид серебра:
$$\mathrm{HC\equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC\equiv CAg\downarrow + 4NH_3 + 2H_2O}$$$X_1=\mathrm{CH_2=CH_2}$, $X_2=\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH}$, $X_3=\mathrm{Br-CH_2-CH_2-Br}$, $X_4=\mathrm{AgC\equiv CAg}$; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают окисление этена до уксусной кислоты вместо мягкого окисления до этиленгликоля.
Используют один эквивалент HBr и получают бромэтанол вместо 1,2-дибромэтана.
Забывают, что для получения этина из 1,2-дибромэтана необходимо отщепить две молекулы HBr.
В реакции этина с аммиачным раствором оксида серебра записывают металлическое серебро вместо ацетиленида серебра.