Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метилциклогексан $\xrightarrow[ t°]{\mathrm{Pt}} X_1 \xrightarrow[ t°]{\mathrm{KMnO_4\,(конц.)}}$ бензойная кислота $\xrightarrow[ t°]{\mathrm{KOH}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{HNO_3,\ H_2SO_4}}$ нитробензол $\xrightarrow{\mathrm{Fe,\ HCl}} X_3$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри каталитическом дегидрировании метилциклогексана образуется толуол — $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_{11}-CH_3 \xrightarrow[ t°]{Pt} C_6H_5-CH_3 + 3H_2}$$При нагревании с концентрированным перманганатом боковая цепь толуола окисляется до карбоксильной группы.
$$\mathrm{C_6H_5-CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{t°} C_6H_5-COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$$При подкислении соли образуется бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5-COOK + HCl \rightarrow C_6H_5-COOH + KCl}$$При сплавлении бензоата калия со щёлочью происходит декарбоксилирование; образуется бензол — $X_2$.
$$\mathrm{C_6H_5-COOK + KOH \xrightarrow{t°} C_6H_6 + K_2CO_3}$$Бензол нитруется смесью концентрированных азотной и серной кислот, а нитробензол восстанавливается железом в соляной кислоте до анилина — $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5-NO_2 + H_2O;\quad C_6H_5-NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow C_6H_5-NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5-CH_3}$ (толуол), $X_2 = \mathrm{C_6H_6}$ (бензол), $X_3 = \mathrm{C_6H_5-NH_2}$ (анилин); уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают гидрирование вместо дегидрирования метилциклогексана.
Окисляют метильную группу толуола до спирта или альдегида вместо бензойной кислоты.
Забывают стадию образования бензоата калия перед декарбоксилированием.
В реакции восстановления нитробензола получают аммиак вместо анилина.
Не указывают катализаторы и условия реакций.