Решение: Синтез производных бензола
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Бензол $→ X_1 →$ п-бромтолуол $→ X_2 →$ бензол-1,4-дикарбоновая кислота $→ X_3$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговСначала проводят алкилирование бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия. Образуется толуол $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl}$$Метильная группа ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. При бромировании толуола образуется преимущественно п-бромтолуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p\text{-}BrC_6H_4CH_3 + HBr}$$П-бромтолуол вступает в реакцию Вюрца–Фиттига с бромметаном и натрием. Атом брома замещается на метильную группу, образуется п-ксилол $X_2$.
$$\mathrm{p\text{-}BrC_6H_4CH_3 + CH_3Br + 2Na \xrightarrow{ether} p\text{-}CH_3C_6H_4CH_3 + 2NaBr}$$При окислении обеих метильных групп п-ксилола сильным окислителем образуется бензол-1,4-дикарбоновая кислота.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4CH_3 + 6[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ t,\ H^+} HOOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOH + 2H_2O}$$Бензол-1,4-дикарбоновая кислота реагирует с двумя эквивалентами этанола при нагревании в присутствии серной кислоты. Образуется диэтилбензол-1,4-дикарбоксилат $X_3$.
$$\mathrm{HOOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOH + 2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} CH_3CH_2OOC\text{-}C_6H_4\text{-}COOCH_2CH_3 + 2H_2O}$$$X_1$ — толуол, $X_2$ — п-ксилол, $X_3$ — диэтиловый эфир бензол-1,4-дикарбоновой кислоты; уравнения реакций приведены выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не указывают катализатор $\mathrm{AlCl_3}$ при алкилировании бензола.
Неправильно выбирают направление замещения в толуоле и записывают мета-изомер вместо пара-изомера.
В реакции Вюрца–Фиттига не указывают натрий и не балансируют коэффициенты.
Окисляют только одну метильную группу п-ксилола, хотя обе боковые цепи превращаются в карбоксильные группы.
Записывают моноэтерификацию дикарбоновой кислоты вместо образования диэтилового эфира.