Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $n$-октан $\xrightarrow{\mathrm{Pt}} X_1 \rightarrow$ 1-этил-4-нитробензол $\rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \xrightarrow{\mathrm{H_2,\ кат.}}$ этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты. При написании уравнений указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри дегидроциклизации $n$-октана образуется этилбензол. Это вещество является $X_1$.
$$\mathrm{CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow[\ t\ ]{Pt} C_6H_5CH_2CH_3 + 4H_2}$$Этилбензол нитруют. Этильная группа ориентирует заместитель преимущественно в орто- и пара-положения; в схеме указан пара-изомер.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}NO_2C_6H_4CH_2CH_3 + H_2O}$$При окислении боковой цепи алкилбензола горячим раствором перманганата калия боковая цепь превращается в карбоксильную группу. Образуется $X_2$ — 4-нитробензойная кислота.
$$\mathrm{p\text{-}NO_2C_6H_4CH_2CH_3 + 6[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ t} p\text{-}NO_2C_6H_4COOH + CO_2 + 2H_2O}$$4-Нитробензойную кислоту подвергают этерификации этанолом. Образуется $X_3$ — этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты.
$$\mathrm{p\text{-}NO_2C_6H_4COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[\Delta]{H_2SO_4} p\text{-}NO_2C_6H_4COOC_2H_5 + H_2O}$$Каталитическое гидрирование восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы, не затрагивая сложноэфирную группу.
$$\mathrm{p\text{-}NO_2C_6H_4COOC_2H_5 + 3H_2 \xrightarrow{ кат.} p\text{-}NH_2C_6H_4COOC_2H_5 + 2H_2O}$$$X_1$ — этилбензол; $X_2$ — 4-нитробензойная кислота; $X_3$ — этиловый эфир 4-нитробензойной кислоты. Последовательность реакций: дегидроциклизация, нитрование, окисление боковой цепи, этерификация и каталитическое восстановление нитрогруппы.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не указывают водород как продукт дегидроциклизации $n$-октана.
Окисляют ароматическое кольцо вместо боковой цепи.
Записывают метиловый эфир вместо этилового.
В последней реакции восстанавливают сложноэфирную группу вместо нитрогруппы.
Не указывают преимущественно образующийся пара-изомер при нитровании этилбензола.