Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{C_2H_2} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[\text{свет}]{\mathrm{Cl_2}} \text{хлорциклогексан} \rightarrow X_3 \xrightarrow[0\ ^\circ\mathrm{C}]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2O}} X_4$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании в присутствии катализатора три молекулы ацетилена образуют бензол. Поэтому $X_1$ — бензол.
$$3\,\mathrm{HC\equiv CH}\xrightarrow{t,\ \mathrm{кат.}}\mathrm{C_6H_6}$$Бензол гидрируется водородом на никелевом катализаторе с образованием циклогексана. Поэтому $X_2$ — циклогексан.
$$\mathrm{C_6H_6}+3\,\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni},\ t,\ p}\mathrm{C_6H_{12}}$$Циклогексан хлорируется на свету с замещением атома водорода на атом хлора.
$$\mathrm{C_6H_{12}}+\mathrm{Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_{11}Cl}+\mathrm{HCl}$$Хлорциклогексан при нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия подвергается дегидрохлорированию. Образуется циклогексен, поэтому $X_3$ — циклогексен.
$$\mathrm{C_6H_{11}Cl}+\mathrm{KOH_{(спирт.)}}\xrightarrow{t}\mathrm{C_6H_{10}}+\mathrm{KCl}+\mathrm{H_2O}$$Холодный разбавленный водный раствор перманганата калия окисляет циклогексен по двойной связи с образованием двухатомного спирта. Поэтому $X_4$ — цис-циклогексан-1,2-диол.
$$\mathrm{C_6H_{10}}+\mathrm{KMnO_4}+\mathrm{H_2O}\xrightarrow{0\ ^\circ\mathrm{C}}\mathrm{cis\text{-}C_6H_{10}(OH)_2}+\mathrm{MnO_2}\downarrow+\mathrm{KOH}$$$X_1$ — бензол, $X_2$ — циклогексан, $X_3$ — циклогексен, $X_4$ — цис-циклогексан-1,2-диол.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Путают тримеризацию ацетилена с реакцией его полного гидрирования.
Записывают присоединение хлора к циклогексану вместо радикального замещения на свету.
Используют водный раствор гидроксида калия вместо спиртового при дегидрохлорировании.
Записывают разрыв углеродного скелета при окислении циклогексена холодным раствором перманганата калия.