Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → бутанон → $X_4$. На первой стадии используются $\mathrm{KMnO_4}$, $\mathrm{H_2O}$, $0^\circ\mathrm{C}$; на второй стадии — $2\mathrm{HBr}$; на третьей стадии — $2\mathrm{KOH}$ в спиртовом растворе; восстановление бутанона проводят водородом в присутствии катализатора. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри мягком окислении бутена-2 холодным водным раствором перманганата калия по двойной связи образуется двухатомный спирт — бутан-2,3-диол.
$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + [O] + H_2O \xrightarrow{KMnO_4,\ 0^\circ C} CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}$$В бутан-2,3-диоле гидроксильные группы замещаются атомами брома под действием двух эквивалентов бромоводорода.
$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3 + 2HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + 2H_2O}$$При нагревании с двумя эквивалентами спиртового раствора гидроксида калия от 2,3-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бутин-2.
$$\mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3 + 2KOH \xrightarrow{спирт.,\ t} CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2KBr + 2H_2O}$$Гидратация бутина-2 приводит к енолу, который перегруппировывается в бутан-2-он, или бутанон.
$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4,\ HgSO_4} CH_3-CO-CH_2-CH_3}$$При каталитическом гидрировании карбонильной группы бутанона образуется вторичный спирт — бутан-2-ол.
$$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$$X_1 = \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}$; $X_2 = \mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}$; $X_3 = \mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}$; $X_4 = \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Указывают продуктом мягкого окисления бутена-2 карбонильное соединение вместо бутан-2,3-диола.
Отщепляют только одну молекулу $\mathrm{HBr}$ на стадии действия спиртового $\mathrm{KOH}$.
Записывают для бутина-2 альдегид вместо бутанона при гидратации.
Неверно определяют продукт гидрирования бутанона: образуется бутан-2-ол, а не бутан-1-ол.