Решение: Цепочка превращений органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь $\rightarrow Х_1 \rightarrow Х_2 \rightarrow$ пропен $\rightarrow Х_3 \rightarrow Х_4$. Для превращения пропаналя в $Х_1$ используются $\mathrm{H_2}$ и катализатор; для превращения $Х_1$ в $Х_2$ — $\mathrm{HBr}$; пропен превращается в $Х_3$ в присутствии бензола $\mathrm{C_6H_6}$ и катализатора; $Х_3$ окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри каталитическом гидрировании пропаналя карбонильная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы. Поэтому $Х_1$ — пропан-1-ол.
$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3CH_2CH_2OH}$$В пропан-1-оле гидроксильная группа замещается на бром при взаимодействии с бромоводородом. Поэтому $Х_2$ — 1-бромпропан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O}$$Из 1-бромпропана получают пропен реакцией дегидрогалогенирования спиртовым раствором щёлочи при нагревании.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$Пропен вступает с бензолом в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса. Образуется изопропилбензол, или кумол; это вещество $Х_3$.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3CH{=}CH_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5CH(CH_3)_2}$$При сильном окислении алкилбензола боковая цепь, содержащая атом водорода у бензильного атома углерода, окисляется до карбоксильной группы. Образуется бензойная кислота $Х_4$.
$$\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2 \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} C_6H_5COOH + CO_2 + H_2O}$$$Х_1$ — $\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$, $Х_2$ — $\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}$, $Х_3$ — $\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2}$, $Х_4$ — $\mathrm{C_6H_5COOH}$. Уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
При гидрировании пропаналя записывают пропан-2-ол вместо пропан-1-ола.
Для получения пропена из 1-бромпропана используют водный, а не спиртовой раствор щёлочи.
В реакции бензола с пропеном записывают пропилбензол вместо изопропилбензола.
При окислении кумола не учитывают превращение всей боковой цепи в карбоксильную группу.